EP0822247A2 - Tobacco aromatic oil substantially free of nicotine and method of preparation - Google Patents
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- EP0822247A2 EP0822247A2 EP97112959A EP97112959A EP0822247A2 EP 0822247 A2 EP0822247 A2 EP 0822247A2 EP 97112959 A EP97112959 A EP 97112959A EP 97112959 A EP97112959 A EP 97112959A EP 0822247 A2 EP0822247 A2 EP 0822247A2
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- A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
- A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
- A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
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- A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
- A24B15/30—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
- A24B15/305—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances of undetermined constitution characterised by their preparation
Definitions
- the invention relates to a method for producing an essentially nicotine-free tobacco flavor oil according to claims 1 and 14 and an im essential nicotine-free tobacco flavor oil according to claim 27.
- DE-PS-20 43 537 describes a method for extracting nicotine Tobacco with carbon dioxide.
- the tobacco is first used Moistened water to increase the solubility of the nicotine.
- the nicotine is extracted with carbon dioxide in the supercritical state and either by Deposition or removed via sorbents.
- DE-A-21 42 205 describes a three-stage process for the extraction of Low nicotine tobacco by extraction with supercritical Carbon dioxide is used because in addition to nicotine in the supercritical Carbon dioxide also dissolve flavorings.
- the Flavorings extracted with dry carbon dioxide from the tobacco and in one Container separated.
- moist Carbon dioxide is a large part of the nicotine available from tobacco extracted.
- the extracted flavors again absorbed with supercritical carbon dioxide and onto the tobacco brought.
- DE-PS-33 34 736 the use of a mixture of nitrogen and Carbon dioxide for nicotine extraction from tobacco is described.
- the process is based insists that a mixture of carbon dioxide and nitrogen is a selective Represents solvent for nicotine.
- DE-A-28 44 781 describes a method in which the Solubility of carbon dioxide for nicotine through the addition of ethanol is increased.
- DE-PS-40 02 784 describes a process for the extraction of Tobacco alkaloids, which initially contain a 2-3 valued organic acid a total of 2 - 6 carbon atoms dissolved in the supercritical carbon dioxide becomes.
- the organic acid increases the solubility of nicotine.
- the dissolved nicotine is then over an adsorbent (activated carbon or zeolite) deposited.
- the solvent carbon dioxide is again with the loaded with organic acid and passed through the tobacco for extraction.
- Nicotine concentrations have recently become undesirable, as are those with nicotine contaminated aromatic oils are air sensitive and therefore not very well storable and difficult to apply.
- the product of the invention is a clear tobacco flavor oil, which in is essentially free of nicotine, but otherwise the full aromatic Has properties of the extracted tobacco.
- the term "in essentially nicotine-free" a product that is less than approx. Contains 0.1% by weight of residual nicotine, but otherwise the full aromatic properties of a tobacco flavor oil.
- a particular advantage of the tobacco flavor oils according to the invention is that justifies that they are stable in storage under air and also in their application remain stable in large air distribution.
- This acid is inexpensive, harmless to health and may according to the regulation Tobacco products are added to tobacco.
- Tobacco aroma oil becomes the corresponding organic acid or its alkali salts dissolved in water.
- the nicotine content in the Tobacco aroma oil one to two times the amount of acid (mole) compared to the Existing amount of nicotine (mole) dissolved in the tobacco flavor oil in the water.
- the phases which are not miscible with one another are agitated by intensive stirring or Shake emulsified.
- the emulsion process is usually carried out for 10 to 20 hours, Maintain vigorous stirring or shaking.
- the Maintaining the emulsion serves on the one hand to form the corresponding one Nicotine salt and on the other hand the transition of the nicotine salt formed from the organic in the aqueous phase. After emulsification, the phases separated again.
- a special cylindrical one is used for the emulsification and for the separation Emulsion phase separator 1 used with an attachment 2 (Fig. 1).
- the essay allows the stirrer 3 to be emulsified by a Ultrasonic transducer 4 to replace, so that the emulsified system for Phase separation can remain in the same vessel.
- the cylindrical emulsion phase separator 1 is with a heating jacket 5, which is controlled by a thermostat 6 is supplied. The thermostat can be operated via taps 7 + 8 be added or disconnected.
- the lower, aqueous phase can be 9 be drained.
- the finished product remains in the separator 1 and can can be filled directly.
- the stir bar is with several one above the other Stirring elements equipped so that the formation of an optimal emulsion is guaranteed. Shortly before switching off the stirrer, if necessary Sodium chloride added to the emulsion. After emulsification, the Stirrer through the ultrasonic vibrating head 4, which is the phase separation significantly accelerated, replaced. Taps 7 + 8 are opened, and the Emulsion phase separator 1 is heated via the thermostat 6. Of the rod-shaped sound transducer 4 is at around 20-100 kHz optimal frequency operated.
- the specially used ultrasonic transducer becomes constant or at intervals, alone or simultaneously with the main frequency operated at least one other frequency and thereby ensures that to avoid dead sound zones lying between the antinodes.
- the aromatic oil obtained with this method has a nicotine content of only still 0.1% by weight to 0.01% by weight. A possibly smaller one Residual water content based on the weight of the aromatic oil can be removed.
- the product is a clear tobacco flavor oil with a nicotine content of less than 0.1 % By weight received.
- the smell and the decisive for the aroma of the tobacco Flavor components are still contained in the tobacco aroma oil.
- the new tobacco aroma oil obtained is characterized in that it is all for the aroma contains necessary components, but the concentration of those previously contained secondary alkaloids such.
- the new product is characterized in that to the same extent (percentage) like the nicotine concentration also the concentration of Triethylamine, diethylamine, pyrrolidine and piperidine compared to untreated tobacco flavor oil has decreased.
- This is another one essential advantage of the new compared to the conventional product DE-A-32 18 760, because the amines mentioned form the extreme when smoking carcinogenic nitrosamines.
- the percentage of amino acids present is also according to the nicotine concentration (percentage) in the new product correspondingly lower.
- the absence of Proteins and amino acids increase the quality of the smoke taste.
- the nicotinized aroma oil has compared to the conventional Tobacco aroma oil with e.g. 40% by weight nicotine on average around 5% lower density.
- the dynamic viscosity is with the new tobacco flavor oil compared to the corresponding tobacco aroma oil with about 40% by weight of nicotine 4-6 times larger.
- the kinematic viscosity of the new one Tobacco aroma oil is 4-6 times larger than the kinematic viscosity of the corresponding, untreated tobacco flavor oil with about 40% by weight nicotine.
- the new product has the same conditions compared to conventional tobacco flavor oil with a nicotine content of e.g. 40% a lighter Color, as shown by corresponding spectrophotometric studies.
- the aim is in any case as little nicotine as possible in addition to all flavor components to extract.
- the primary extract or the ground tobacco is in a high pressure container 2 (Fig. 2).
- the CO 2 comes from the storage container 8 and is brought to appropriate pressure and temperature conditions with a pump 7 and a heat exchanger.
- the carbon dioxide flows through a high-pressure container 1 filled with calcium chloride (anhydrous) powder 1.
- the prefilter 1 serves to remove traces of water from the carbon dioxide, since the solubility of the nicotine increases with increasing water content in the carbon dioxide rapidly. Pre-dried carbon dioxide thus serves as an extractant.
- the nicotine which has also been extracted is largely separated into container 3. This is done by passing the extract solution through an aqueous solution containing a 2-3-valent organic acid with 2-6 carbon atoms or their alkali salts.
- an inorganic acid can also be used for the deposition.
- the aqueous organic acid can also be applied to a suitable carrier material.
- citric acid monohydrate has proven itself for nicotine separation for the reasons mentioned in the first method according to the invention.
- Further traces of water and nicotine which are still present are removed by a filter 4 which is attached in front of the separating container 5.
- the filter contains a mixture of 50% by weight citric acid monohydrate and 50% by weight calcium chloride anhydrous.
- a clear tobacco flavor oil (267.6 g) with a nicotine content of approx. 0.068% by weight If the process for the product obtained with the repeated the same solution and a solvent amount of 450 ml 265.3 g of clear Burley aroma oil after treatment in a thin film evaporator with a nicotine content of less than 0.0001% by weight (1 ppm). At The nicotine content of 37.3% by weight was applied once. reduced to about 0.068% by weight by about 548 times. With two Using the process, the nicotine content of the product obtained is lower than 0.0001% by weight with respect to the starting material (37.3% by weight) by about that 373000 times less.
- a non-filtered Burley tobacco aroma oil with all resins is used as the starting material and waxing and a nicotine content of 40.1%.
- Tobacco aroma oil according to the traditional method Density at 25 ° C: 0.98 gcm -3 kinematic viscosity at 25 ° C: 138.2 cSt dynamic viscosity at 25 ° C: 135.5 mPas Refractive index at 20 ° C: 1.5139 Nicotine content: 37.3% by weight
- the carbon dioxide passes in front of the extraction container 2
- High pressure container 1 which is filled with 500 g calcium chloride powder (anhydrous). After extraction container 2, this happens with flavorings and nicotine loaded carbon dioxide the high pressure container 3.
- the high pressure container 3 there is a solution of 500 g of citric acid monohydrate in 1 liter of water.
- the extract solution which is largely freed from nicotine, flows through a further high-pressure container 4, which is filled with a mixture of 500 g calcium chloride and 500 g citric acid powder and frees the extract solution from remaining traces of water or traces of nicotine.
- the product is separated in the expansion container 5.
- the CO 2 is liquefied and returned to the process via the pump 7.
- Tobacco aroma oil according to the traditional method Density at 25 ° C: 0.98 gcm -3 kinematic viscosity at 25 ° C: 51.2 cSt dynamic viscosity at 25 ° C: 50.2 mPas Refractive index at 20 ° C: 1.5110 Nicotine content: 39.3% by weight
- Tobacco aroma oil produced by the process according to the invention claims 13-25 Density at 25 ° C: 0.93 gcm -3 kinematic viscosity at 25 ° C: 270.6 cSt dynamic viscosity at 25 ° C: 251.3 mPas Refractive index at 20 ° C: 1.4963 Nicotine content: 0.082% by weight
Abstract
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines im wesentlichen
nikotinfreien Tabakaromaöls gemäß den Ansprüchen 1 und 14 sowie ein im
wesentlichen nikotinfreies Tabakaromaöl gemäß Anspruch 27.The invention relates to a method for producing an essentially
nicotine-free tobacco flavor oil according to
Die Extraktion von Tabakalkaloiden, insbesondere die Extraktion von Nikotin aus Tabak gehört bereits seit langem zum Stand der Technik. Insbesondere existieren auch Verfahren zur Gewinnung von nikotinfreien Tabaken durch Hochdruckextraktion mit Lösungsmitteln im flüssigen und überkritischen Zustand, wie CO2, N2O, SF6 und CHF3 , da diese Lösungsmittel bzgl. des Nikotins selektiver sind als herkömmliche Lösungsmittel (vgl. GB-PS-1357645).The extraction of tobacco alkaloids, especially the extraction of nicotine from tobacco, has long been state of the art. In particular, there are also processes for the production of nicotine-free tobacco by high pressure extraction with solvents in the liquid and supercritical state, such as CO 2 , N 2 O, SF 6 and CHF 3 , since these solvents are more selective with respect to nicotine than conventional solvents (cf. PS-1357645).
Die DE-PS-20 43 537 beschreibt ein Verfahren zum Extrahieren von Nikotin aus Tabak mit Kohlendioxid. Bei diesem Verfahren wird der Tabak zunächst mit Wasser angefeuchtet, um die Löslichkeit des Nikotins zu erhöhen. Das Nikotin wird mit Kohlendioxid im überkritischen Zustand extrahiert und entweder durch Abscheidung oder über Sorbenzien entfernt.DE-PS-20 43 537 describes a method for extracting nicotine Tobacco with carbon dioxide. In this process, the tobacco is first used Moistened water to increase the solubility of the nicotine. The nicotine is extracted with carbon dioxide in the supercritical state and either by Deposition or removed via sorbents.
In der DE-A-21 42 205 wird ein dreistufiges Verfahren zur Gewinnung von Tabaken mit niedrigem Nikotingehalt durch Extraktion mit überkritischem Kohlendioxid eingesetzt, da sich neben dem Nikotin im überkritischen Kohlendioxid auch Aromastoffe lösen. Bei diesem Verfahren werden zunächst die Aromastoffe mit trockenem Kohlendioxid aus dem Tabak extrahiert und in einem Behälter abgeschieden. In einer zweiten Verfahrensstufe wird mit feuchtem Kohlendioxid ein großer Anteil des vorhandenen Nikotins aus dem Tabak extrahiert. In einem dritten Verfahrensschritt werden die extrahierten Aromastoffe wieder mit überkritischem Kohlendioxid aufgenommen und auf den Tabak gebracht.DE-A-21 42 205 describes a three-stage process for the extraction of Low nicotine tobacco by extraction with supercritical Carbon dioxide is used because in addition to nicotine in the supercritical Carbon dioxide also dissolve flavorings. In this process, the Flavorings extracted with dry carbon dioxide from the tobacco and in one Container separated. In a second process stage with moist Carbon dioxide is a large part of the nicotine available from tobacco extracted. In a third step, the extracted flavors again absorbed with supercritical carbon dioxide and onto the tobacco brought.
In der DE-PS-33 34 736 wird der Einsatz eines Gemisches von Stickstoff und Kohlendioxid zur Nikotinextraktion aus Tabak beschrieben. Das Verfahren beruht darauf, daß ein Gemisch aus Kohlendioxid und Stickstoff ein selektives Lösungsmittel für Nikotin darstellt.In DE-PS-33 34 736 the use of a mixture of nitrogen and Carbon dioxide for nicotine extraction from tobacco is described. The process is based insists that a mixture of carbon dioxide and nitrogen is a selective Represents solvent for nicotine.
In der DE-A-28 44 781 ist ein Verfahren beschrieben, bei dem das Lösungsvermögen von Kohlendioxid für Nikotin durch den Zusatz von Ethanol erhöht wird.DE-A-28 44 781 describes a method in which the Solubility of carbon dioxide for nicotine through the addition of ethanol is increased.
Die DE-PS-40 02 784 beschreibt ein Verfahren zur Extraktion von Tabakalkaloiden, bei dem zunächst eine 2-3 wertige organische Säure mit insgesamt 2 - 6 Kohlenstoffatomen in dem überkritischen Kohlendioxid gelöst wird. Die organische Säure erhöht das Lösungsvermögen von Nikotin. Das gelöste Nikotin wird dann über ein Adsorbens (Aktivkohle oder Zeolithe) abgeschieden. Das Lösungsmittel Kohlendioxid wird wieder erneut mit der organischen Säure beladen und zur Extraktion durch den Tabak geleitet.DE-PS-40 02 784 describes a process for the extraction of Tobacco alkaloids, which initially contain a 2-3 valued organic acid a total of 2 - 6 carbon atoms dissolved in the supercritical carbon dioxide becomes. The organic acid increases the solubility of nicotine. The dissolved nicotine is then over an adsorbent (activated carbon or zeolite) deposited. The solvent carbon dioxide is again with the loaded with organic acid and passed through the tobacco for extraction.
Ein ähnliches Verfahren wird in der EP-A-0 280 817 beschrieben. Bei diesem Verfahren wird das Nikotin zusammen mit Aromakomponenten aus dem Tabak mit Extraktionsmitteln z.B. Kohlendioxid gelöst. Das Nikotin wird aus dem Extrakt entfernt, indem man die Lösung durch einen Behälter strömen läßt, der eine nicht flüchtige Säure bzw. deren Salz enthält. Die nichtflüchtige Säure ist zur Bindung auf ein Trägermaterial fixiert.A similar process is described in EP-A-0 280 817. With this The nicotine is processed together with flavor components from the tobacco Extractants e.g. Dissolved carbon dioxide. The nicotine is extracted from the extract removed by flowing the solution through a container that is not one contains volatile acid or its salt. The non-volatile acid is for binding fixed on a carrier material.
Bei den genannten Verfahren handelt es sich ausschließlich um Verfahren zur Herstellung von nikotinarmen Tabaken. Diese Verfahren haben den Nachteil, daß sich neben dem Nikotin auch Aromakomponenten in den verwendeten Lösungsmitteln lösen und diese Komponenten dem Tabak zurückgeführt werden müssen, damit der Tabak weitgehend sein Aroma behält. Da eine quantitative Aromarückführung während der genannten Verfahren nicht möglich ist, verliert der Tabak immer etwas von seinem Aroma. Schon aus diesem Grund wäre eine direkte Gewinnung von Tabakaroma in Form eines Öles von Vorteil. Zudem sind Aromaöle allgemein sehr leicht für die Herstellung von Kompositionen zu handhaben und damit für die Aromatisierung von Tabakwaren, sowie in der Parfumindustrie bzw. kosmetischen Industrie von großem Interesse. The methods mentioned are exclusively methods for Manufacture of low nicotine tobacco. These methods have the disadvantage that in addition to nicotine, aroma components are also used in the Solve solvents and these components are returned to tobacco so that the tobacco largely retains its aroma. Because a quantitative Aroma recycling is not possible during the above-mentioned processes the tobacco always has some of its aroma. For this reason alone would be one Direct extraction of tobacco aroma in the form of an oil is an advantage. Also are Aromatic oils generally very easy for making compositions too handle and thus for the flavoring of tobacco products, as well as in the Perfume industry or cosmetic industry of great interest.
Ein erster Ansatz zur Lösung dieses technischen Problems wird in der DE-A- 32 18 760 der vorliegenden Anmelderin beschrieben. Insbesondere wird in dieser Druckschrift ein Verfahren zur Gewinnung von klarem Tabakaromaöl offenbart. Ausgehend von einem mit organischen Lösungsmitteln erhaltenen Primärextrakt wird bei diesem Verfahren das Aroma durch Extraktion mit Kohlendioxid gewonnen. Die aus dem Tabak gelösten Stoffe werden unterkritisch in einem Behälter abgeschieden. Das im Abscheidebehälter gewonnene Produkt wird durch Filtration von Harzen und Wachsen befreit, wodurch ein klares Tabakaromaöl gewonnen wird. Dieses Tabakaromaöl des Standes der Technik hat zwar einen verminderten Nikotingehalt, der jedoch immer noch bei etwa 10 Gew. % bis 50 Gew. % Restnikotin liegt. Das Tabakaromaöl des Standes der Technik ist in wäßrigen Lösungen nahezu unlöslich.A first approach to solving this technical problem is described in DE-A-32 18 760 of the present applicant. In particular, in this Document discloses a process for the production of clear tobacco flavor oil. Starting from a primary extract obtained with organic solvents In this process, the aroma is extracted with carbon dioxide won. The substances released from the tobacco become subcritical in one Container separated. The product obtained in the separating tank is freed of resins and waxes by filtration, creating a clear Tobacco aroma oil is obtained. This tobacco flavor oil of the prior art has a reduced nicotine level, but is still around 10 % By weight to 50% by weight of residual nicotine. The tobacco flavor oil of the prior art Technology is almost insoluble in aqueous solutions.
Diese immer noch relativ hohen Nikotinkonzentrationen in den Tabakaromaölen des Standes der Technik sind aufgrund der Giftigkeit des Nikotins unerwünscht und verhindern den Einsatz dieser Tabakaromaöle für Kompositionen, zur Herstellung kosmetischer Produkte und Produkte der Parfumindustrie.These still relatively high nicotine concentrations in the tobacco flavor oils the prior art are undesirable due to the toxicity of the nicotine and prevent the use of these tobacco aroma oils for compositions for Manufacture of cosmetic products and products of the perfume industry.
Auch zum Aromatisieren von Tabakprodukten ist das Hinzufügen von höheren Nikotinkonzentrationen neuerdings unerwünscht, zudem sind die mit Nikotin kontaminierten Aromaöle luftempfindlich und daher nicht sehr gut lagerfähig und schwer anwendbar.Also for flavoring tobacco products is adding higher ones Nicotine concentrations have recently become undesirable, as are those with nicotine contaminated aromatic oils are air sensitive and therefore not very well storable and difficult to apply.
Ausgehend von diesem Stand der Technik ist es daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung ein im wesentlichen nikotinfreies Tabakaromaöl sowie ein Verfahren zu dessen Herstellung zur Verfügung zu stellen.Based on this prior art, it is therefore the task of the present Invention an essentially nicotine-free tobacco flavor oil and a method to provide its manufacture.
Die Lösung dieser Aufgabe erfolgt verfahrenstechnisch durch die
kennzeichnenden Merkmale der Ansprüche 1 und 14.This task is solved procedurally by
characterizing features of
Bezüglich eines Produktes erfolgt die Lösung dieser Aufgabe durch die kennzeichnenden Merkmale des Anspruchs 27. With regard to a product, this task is solved by characterizing features of claim 27.
Das erfindungsgemäße Produkt stellt ein klares Tabakaromaöl dar, welches im wesentlichen von Nikotin befreit ist, sonst aber die vollen aromatischen Eigenschaften des extrahierten Tabaks aufweist.The product of the invention is a clear tobacco flavor oil, which in is essentially free of nicotine, but otherwise the full aromatic Has properties of the extracted tobacco.
Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung soll unter dem Begriff "im wesentlichen nikotinfrei" ein Produkt verstanden werden, welches weniger als ca. 0.1 Gew. % Restnikotin enthält, aber sonst die vollen aromatischen Eigenschaften eines Tabakaromaöls aufweist.For the purposes of the present invention, the term "in essentially nicotine-free "a product that is less than approx. Contains 0.1% by weight of residual nicotine, but otherwise the full aromatic properties of a tobacco flavor oil.
Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäßen Tabakaromaöle liegt darin begründet, daß sie unter Luftzutritt lagerstabil sind und auch bei ihrer Anwendung in großer Verteilung an der Luft stabil bleiben.A particular advantage of the tobacco flavor oils according to the invention is that justifies that they are stable in storage under air and also in their application remain stable in large air distribution.
Die Unteransprüche stellen bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung dar.The subclaims represent preferred embodiments of the present Invention.
Weitere Vorteile und Merkmale der vorliegenden Erfindung ergeben sich durch die Beschreibung von Ausführungsbeispielen sowie anhand der Zeichnung.Further advantages and features of the present invention result from the description of exemplary embodiments and with reference to the drawing.
Es zeigt:
- Fig. 1
- eine schematische Darstellung einer Vorrichtung zur Durchführung des
erfindunghsgemäßen Verfahrens gemäß
Anspruch 1; und - Fig. 2
- eine schematische Darstellung einer Vorrichtung zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens gemäß Anspruch 14.
- Fig. 1
- is a schematic representation of a device for performing the inventive method according to
claim 1; and - Fig. 2
- is a schematic representation of a device for performing the method according to the invention according to claim 14.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß das direkte Behandeln von bereits gewonnenen, mit Nikotin kontaminierten klaren Tabakaromaölen oder Tabakaroma-Rohölen mit einer wäßrigen, sauren Phase zu einem Tabakaromaöl mit einem Nikotingehalt unter ca. 0.1 Gew. % führt, obwohl die Ölphase und die wäßrige Phase ineinander völlig unlöslich sind. Das zu entnikotinisierende Tabakaromaöl wird beispielseise etwa mit der 1 bis 2 fachen Masse Wasser versetzt, in der eine 2-3 wertige organische Säure mit insgesamt 2-6 Kohlenstoffatomen oder die entsprechenden Alkalisalze gelöst sind. Zum Ansäuern der Wasserphase können aber auch anorganische Säuren eingesetzt werden. Als besonders vorteilhaft hat sich Citronensäure-Monohydrat (Lebensmittelqualität) in der wäßrigen Lösung erwiesen. Diese Säure ist kostengünstig, gesundheitlich unbedenklich und darf gemäß der Verordnung über Tabakerzeugnisse Tabak zugesetzt werden. Vor der Behandlung des Tabakaromaöls wird die entsprechende organische Säure bzw. deren Alkalisalze in Wasser gelöst. In der Regel wird entsprechend des Nikotingehaltes im Tabakaromaöl die ein- bis zweifache Säuremenge (Mol) im Vergleich zu der vorhandenen Nikotinmenge (Mol) im Tabakaromaöl im Wasser gelöst. Die ineinander nicht mischbaren Phasen werden durch intensives Rühren oder Schütteln emulgiert. Der Emulsionsvorgang wird in der Regel durch 10- bis 20-stündiges, intensives Rühren oder Schütteln aufrecht erhalten. Die Aufrechterhaltung der Emulsion dient zum einen der Bildung des entsprechenden Nikotinsalzes und zum anderen dem Übergang des gebildeten Nikotinsalzes von der organischen in die wäßrige Phase. Nach dem Emulgieren werden die Phasen wieder voneinander getrennt.Surprisingly, it has been found that the direct treatment of already obtained clear tobacco flavor oils contaminated with nicotine or Tobacco flavor crude oils with an aqueous, acidic phase to a tobacco flavor oil with a nicotine content below approx. 0.1% by weight, although the oil phase and the aqueous phase are completely insoluble in each other. The one to be nicotinized Tobacco aroma oil is, for example, about 1 to 2 times the mass of water added, in which a 2-3 valued organic acid with a total of 2-6 Carbon atoms or the corresponding alkali salts are dissolved. To the Acidification of the water phase can also use inorganic acids will. Citric acid monohydrate has proven to be particularly advantageous (Food grade) in the aqueous solution. This acid is inexpensive, harmless to health and may according to the regulation Tobacco products are added to tobacco. Before treating the Tobacco aroma oil becomes the corresponding organic acid or its alkali salts dissolved in water. As a rule, the nicotine content in the Tobacco aroma oil one to two times the amount of acid (mole) compared to the Existing amount of nicotine (mole) dissolved in the tobacco flavor oil in the water. The phases which are not miscible with one another are agitated by intensive stirring or Shake emulsified. The emulsion process is usually carried out for 10 to 20 hours, Maintain vigorous stirring or shaking. The Maintaining the emulsion serves on the one hand to form the corresponding one Nicotine salt and on the other hand the transition of the nicotine salt formed from the organic in the aqueous phase. After emulsification, the phases separated again.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die sonst sehr lange, über ein bis zwei Wochen benötigte Zeit zur vollständigen Trennung der mit Nikotinsalz behafteten wäßrigen Phase und der Ölphase durch Behandlung mit Ultraschall, beispielsweise auf nur unter fünf Stunden verkürzt werden kann. Zusätzliches Erwärmen der Emulsion und Zugabe von Natriumchlorid begünstigt dabei den Trennvorgang, so daß eine vollständige Phasentrennung bereits nach kurzer Zeit, beispielsweise unter drei Stunden erzielt werden kann.Surprisingly, it was found that the otherwise very long, over one to It took two weeks to completely separate the nicotine salt afflicted aqueous phase and the oil phase by treatment with ultrasound, for example, can be reduced to less than five hours. Additional Heating the emulsion and adding sodium chloride favors the Separation process, so that a complete phase separation after a short time, can be achieved for example under three hours.
Für das Emulgieren und für die Trennung wird ein spezieller zylinderförmiger
Emulsions-Phasenseparator 1 mit einem Aufsatz 2 eingesetzt (Fig. 1). Der Aufsatz
erlaubt es, den Rührer 3 nach dem Emulgieren durch einen
Ultraschallschwingkopf 4 zu ersetzen, sodaß das emulgierte System für die
Phasentrennung im gleichen Gefäß bleiben kann. Der zylinderförmige Emulsions-Phasenseparator
1 ist mit einem Heizmantel 5, der durch einen Thermostaten 6
versorgt wird, ausgestattet. Der Thermostat kann über die Hähne 7+8
hinzugeschaltet oder abgekoppelt werden. A special cylindrical one is used for the emulsification and for the separation
Nach der Phasentrennung kann die untere, wäßrige Phase über einen Hahn 9
abgelassen werden. Das fertige Produkt bleibt im Separator 1 zurück und kann
direkt abgefüllt werden. Der Rührstab ist mit mehreren übereinanderliegenden
Rührelementen ausgestattet, sodaß die Bildung einer optimalen Emulsion
gewährleistet ist. Kurz vor Abschalten des Rührers wird gegebenenfalls
Natriumchlorid zu der Emulsion zugegeben. Nach dem Emulgieren wird der
Rührer durch den Ultraschallschwingkopf 4, welcher die Phasentrennung
wesentlich beschleunigt, ersetzt. Die Hähne 7+8 werden geöffnet, und der
Emulsions-Phasenseparator 1 wird über den Thermostaten 6 beheizt. Der
stabförmige Schallwandler 4 wird mit einer bei etwa 20-100 kHz liegenden
optimalen Frequenz betrieben. Der speziell eingesetzte Ultraschallschwingkopf
wird dauernd oder in Intervallen, allein oder gleichzeitig zur Hauptfrequenz mit
mindestens einer weiteren Frequenz betrieben und gewährleistet dadurch, die
zwischen den Schwingungsbäuchen liegenden Totschallzonen zu vermeiden.
Nach wenigen Minuten ist die Phasentrennung vollständig, und die untere mit
Nikotinsalz kontaminierte wäßrige Phase kann über Hahn 9 abgelassen werden.
Das mit dieser Methode erhaltene Aromaöl besitzt einen Nikotingehalt von nur
noch 0.1 Gew. % bis 0.01 Gew. %. Ein eventuell vorhandener geringer
Restwassergehalt bezogen auf das Gewicht des Aromaöls kann entfernt werden.
Als Produkt wird ein klares Tabakaromaöl mit einem Nikotingehalt von unter 0.1
Gew.- % erhalten. Die für das Aroma des Tabaks maßgebenden Geruchs- und
Gechmackskomponenten sind nach wie vor in dem Tabakaromaöl enthalten.
Durch zweimaliges Anwenden des beschriebenen Verfahrens kann ein klares
Tabakaromaöl mit einem Nikotingehalt von unter etwa 1 ppm (kleiner als 0,0001
Gew. %) erhalten werden.After phase separation, the lower, aqueous phase can be 9
be drained. The finished product remains in the
Das gewonnene, neue Tabakaromaöl ist dadurch gekennzeichnet, daß es alle für das Aroma notwendigen Komponenten enthält, aber die Konzentration der vorher enthaltenen Nebenalkaloide wie z. B. Nornikotin, Anabasin und Anatabin, N-Methylanatabin und N-Methylanabasin sowie Nikothyrin in etwa dem gleichen Maße (prozentual) abgenommen hat wie die Konzentration an Nikotin selbst.The new tobacco aroma oil obtained is characterized in that it is all for the aroma contains necessary components, but the concentration of those previously contained secondary alkaloids such. B. nornicotine, anabasin and anatabine, N-methylanatabine and N-methylanabasin and nicothyrin in about the same Dimensions (percentage) decreased like the concentration of nicotine itself.
Ferner ist das neue Produkt dadurch gekennzeichnet, daß im gleichen Maße (prozentual) wie die Nikotinkonzentration auch die Konzentration von Triethylamin, Diäthylamin, Pyrrolidin und Piperidin im Vergleich zum unbehandelten Tabakaromaöl abgenommen hat. Dies ist ein weiterer wesentlicher Vorteil des neuen gegenüber dem herkömmlichen Produkt gemäß DE-A-32 18 760, denn die genannten Amine bilden beim Rauchen die äußerst krebserzeugenden Nitrosamine. Auch der Anteil an vorhandenen Aminosäuren ist entsprechend der Nikotinkonzentration (prozentual) im neuen Produkt entsprechend geringer. Außerdem wird durch das Nichtvorhandensein von Eiweißen und Aminosäuren die Qualität des Rauchgeschmackes erhöht.Furthermore, the new product is characterized in that to the same extent (percentage) like the nicotine concentration also the concentration of Triethylamine, diethylamine, pyrrolidine and piperidine compared to untreated tobacco flavor oil has decreased. This is another one essential advantage of the new compared to the conventional product DE-A-32 18 760, because the amines mentioned form the extreme when smoking carcinogenic nitrosamines. The percentage of amino acids present is also according to the nicotine concentration (percentage) in the new product correspondingly lower. In addition, the absence of Proteins and amino acids increase the quality of the smoke taste.
Im weiteren besitzt das entnikotinisierte Aromaöl gegenüber dem herkömmlichen Tabakaromaöl mit z.B. 40 Gew. % Nikotin im Durchschnitt eine um etwa 5 % geringere Dichte. Die dynamische Viskosität ist bei dem neuen Tabakaromaöl gegenüber dem entsprechenden Tabakaromaöl mit etwa 40 Gew. % Nikotin um den Faktor 4-6 größer. Ebenso ist die kinematische Viskosität des neuen Tabakaromaöls um den Faktor 4-6 größer als die kinematische Viskosität des entsprechenden, unbehandelten Tabakaromaöls mit etwa 40 Gew. % Nikotin.Furthermore, the nicotinized aroma oil has compared to the conventional Tobacco aroma oil with e.g. 40% by weight nicotine on average around 5% lower density. The dynamic viscosity is with the new tobacco flavor oil compared to the corresponding tobacco aroma oil with about 40% by weight of nicotine 4-6 times larger. Likewise, the kinematic viscosity of the new one Tobacco aroma oil is 4-6 times larger than the kinematic viscosity of the corresponding, untreated tobacco flavor oil with about 40% by weight nicotine.
Versuche haben gezeigt, daß das neue Tabakaromaöl gegenüber dem herkömmlichen Tabakaromaöl (10 Gew% bis 50 Gew% Nikotin) eine insbesondere bei Luftzufuhr beständigere Lagerfähigkeit aufweist. Während das herkömmliche Tabakaromaöl bereits nach 3 Monaten deutliche unerwünschte Veränderungen in der Geruchs- und Geschmacksnote aufwies, zeigte das neue Tabakaromaöl unter sonst gleichen Bedingungen auch nach 12 Monaten keine Veränderungen in der Geruchsnote und im Rauchgeschmack. Das herkömmliche Tabakaromaöl war schon nach 3 Monaten unter Luftzufuhr deutlich trüb geworden, während das neue Tabakaromaöl auch nach 12 Monaten immer noch klar blieb. Diese Erscheinungen können auf die Tatsache zurückgeführt werden, daß Nikotin an der Luft nicht stabil ist und zudem eine hygroskopische Substanz darstellt.Tests have shown that the new tobacco aroma oil compared to the conventional tobacco flavor oil (10 wt% to 50 wt% nicotine) has a longer shelf life, especially when air is supplied. During that conventional tobacco flavor oil already clearly undesirable after 3 months The new one showed changes in the smell and taste Tobacco aroma oil under otherwise identical conditions, even after 12 months Changes in the smell and smoky taste. The conventional Tobacco flavor oil was clearly cloudy after 3 months with air become, while the new tobacco aroma oil still after 12 months remained clear. These phenomena can be attributed to the fact that nicotine is not stable in air and also a hygroscopic substance represents.
Auch wenn nikotinhaltige herkömmliche Tabakaromaöle unter Inertgas gelagert werden, kommt es bei deren Verwendung auf dem Tabak innerhalb von kurzer Zeit zu einer raschen Änderung der Geruchs- und Rauchgeschmacksnote. Diese Tatsache läßt sich auf die sehr feine Verteilung des meist mit einem Lösungsmittel auf dem zu veredelndem Tabak aufgebrachten Tabakaromaöls zurückführen. Die hygroskopischen Eigenschaften und die Instabilität des Nikotins an der Luft kommen bei der durch die feine Verteilung sehr großen Oberfläche des Tabakaromaöls voll zur Geltung, was zu einer Veränderung der Geruchs- und Geschmacksnote führt.Even if nicotine-containing conventional tobacco flavor oils are stored under inert gas when it is used on tobacco, it occurs within a short time Time to quickly change the smell and smoke taste. This Fact can be attributed to the very fine distribution of the mostly with one Solvent on the tobacco flavor oil applied to the tobacco to be refined lead back. The hygroscopic properties and instability of the Nicotine in the air come in very large due to the fine distribution Surface of the tobacco flavor oil is fully effective, which leads to a change in the Notes of smell and taste.
Ferner hat das neue Produkt unter gleichen Bedingungen im Vergleich zum herkömmlichen Tabakaromaöl mit einem Nikotingehalt von z.B 40 % eine hellere Farbe, wie entsprechende spektrophotometrische Untersuchungen zeigen.Furthermore, the new product has the same conditions compared to conventional tobacco flavor oil with a nicotine content of e.g. 40% a lighter Color, as shown by corresponding spectrophotometric studies.
Alternativ zu dem dargestellten Verfahrensweg gemäß Anspruch 1, welches von
bereits gewonnen, mit Nikotin kontaminiertem Tabakaromaöl ausgeht, wurde ein
Verfahren entwickelt, welches die Entnikotinisierung direkt bei der Herstellung
des Tabakaromaöls während der Extraktion mit Kohlendioxid erlaubt (Fig. 2).
Hierbei kann man von einem mit organischen Lösungsmitteln wie Benzol, Toluol,
Diethylehter, Propan, n-Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Trichlormethan,
Ethanol, Isopropanol, Aceton, CO2 oder mit Mischungen dieser Lösungsmittel
gewonnenem Primärextrakt als Startmaterial ausgehen oder direkt von
gemahlenem Tabak bzw. Tabakabfällen.As an alternative to the illustrated method according to
Ziel ist es, in jedem Fall neben allen Aromakomponenten möglichst wenig Nikotin zu extrahieren.The aim is in any case as little nicotine as possible in addition to all flavor components to extract.
Der Primärextrakt oder der gemahlene Tabak befindet sich in einem
Hochdruckbehälter 2 (Fig. 2). Das CO2 entstammt dem Vorratsbehälter 8 und
wird mit einer Pumpe 7 und einem Wärmetauscher auf entsprechende Druck- und
Temperaturbedingungen gebracht. Vor Durchströmen des Hochdruckbehälters 2
mit Kohlendioxid, durchströmt das Kohlendioxid einen mit Calciumchlorid
(wasserfrei)-Pulver gefüllten Hochdruckbehälter 1. Der Vorfilter 1 dient dazu,
Restspuren von Wasser aus dem Kohlendioxid zu entfernen, denn die Löslichkeit
des Nikotins erhöht sich mit steigendem Wassergehalt im Kohlendioxid rapide.
Somit dient vorgetrocknetes Kohlendioxid als Extraktionsmittel.The primary extract or the ground tobacco is in a high pressure container 2 (Fig. 2). The CO 2 comes from the
Nach Durchströmen des Extraktionsbehälters 2 wird das noch mitextrahierte
Nikotin in Behälter 3 zum größten Teil abgeschieden. Dies geschieht dadurch,
daß die Extraktlösung durch eine wäßrige Lösung mit einer 2-3-wertigen
organischen Säure mit 2-6 Kohlenstoffatomen oder deren Alkalisalze geleitet
wird. Zur Abscheidung kann jedoch auch eine anorganische Säure verwendet
werden. Die wäßrige organische Säure kann auch auf einem geeigneten
Trägermaterial aufgebracht sein. Im allgemeinen hat sich für die
Nikotinabscheidung aus den bei dem ersten erfindungsgemäßen Verfahren
genannten Gründen Citronensäure-Monohydrat bewährt. Weitere noch enthaltene
Spuren an Wasser und Nikotin werden durch einen Filter 4 entfernt, der vor dem
Abscheidebehälter 5 angebracht ist. Der Filter enthält ein Gemisch von 50 Gew.%
Citronensäure-Monohydrat und 50 Gew. % Calciumchlorid wasserfrei. Durch
Reduzierung des Druckes werden im Abscheidebehälter 5 unter für CO2
unterkritischen oder überkritischen Bedingungen die Aromastoffe abgeschieden.
Das Kohlendioxid wird in Behälter 6 verflüssigt und über die Pumpe 7 dem
Prozeß wieder zugeführt.After flowing through the
Durch die in der DE-A- 32 18 760 beschriebene Filtration können nach der Abscheidung die mit den Aromastoffen extrahierten Harze und Wachse entfernt werden. Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man ein klares Tabakaromaöl, welches im Gegensatz zu dem nach der DE-A-32 18 760 gewonnenen Produkt weniger als 0.1 Gew. % Nikotin hat.By the filtration described in DE-A-32 18 760 can after Separation removes the resins and waxes extracted with the aromatic substances will. A clear result is obtained by the process according to the invention Tobacco aroma oil, which in contrast to that according to DE-A-32 18 760 product obtained has less than 0.1% by weight of nicotine.
Im übrigen gelten für das neue Produkt alle die Eigenschaften bzgl. der Dichte, der kinematischen und dynamischen Viskosität, der Lagerfähigkeit und den entsprechend nicht mehr vorhandenen Anteilen an Nebenalkaloiden, Aminen und Aminosäuren gemäß den Patentansprüchen 27-34, sowohl für das nach den Patentansprüchen 1-13 hergestellte Produkt als auch für das nach den Patentansprüchen 14-26 hergestellte Produkt.Incidentally, all the properties regarding the density apply to the new product, the kinematic and dynamic viscosity, the shelf life and the correspondingly no longer present proportions of secondary alkaloids, amines and Amino acids according to claims 27-34, both for that according to the Claims 1-13 manufactured product as well as for the after Claims 14-26 manufactured product.
Als Startmaterial dient ein von Harzen und Wachsen befreites klares Burley-Tabakaromaöl mit einem Nikotingehalt von Gew. 37.3 %, das primär durch Isopropanol und sekundär durch CO2 extrahiert wurde.A clear Burley tobacco flavor oil with a nicotine content of 37.3% by weight, which has been freed from resins and waxes, is used as the starting material and was extracted primarily by isopropanol and secondarily by CO 2 .
Zu 750 ml Wasser werden 500 g Citronensäure-Monohydrat gegeben. Diese
Lösung wird zu 500 g des oben beschriebenen Burley-Tabakaromaöls gegeben.
Die zu emulgierenden Phasen werden in den beschriebenen Emulgier-Phasenseparator
1 (Fig. 1) gegeben und mit dem Rührer 3 bei Raumtemperatur
12 Std. emulgiert. 15 Minuten vor Abschalten des Rührers werden 55 g
Natriumchlorid hinzugegeben. Nach Abschalten des Rührers wird der Rührer
durch den Ultraschallschwingkopf 4 ausgetauscht und das Wärmebad 6 (65°C)
über die Ventile 7+8 hinzugeschaltet. Durch den Ultraschall (Betriebsfrequenz 25
kHz), die Erwärmung und die Zugabe von 55 g Natriumchlorid ist nach ca 25 Min.
eine klare Phasentrennung erzielt worden. Über den Hahn 9 kann nun die mit
Nikotinsalz beladene wäßrige Phase abgetrennt werden. Der Restwassergehalt
des Aromaöls von Gew. 0.1 % wurde durch einen Dünnschichtverdampfer auf
unter Gew. 0.04 % gebracht.500 g of citric acid monohydrate are added to 750 ml of water. This
Solution is added to 500 g of the Burley tobacco flavor oil described above.
The phases to be emulsified are in the described emulsifying phase separator
1 (Fig. 1) and with the
Als Produkt wurde ein klares Tabakaromaöl (267.6 g) mit einem Nikotingehalt von ca. Gew. 0.068 % erhalten. Wird der Prozeß für das erhaltene Produkt mit der gleichen Lösung und einer Lösungsmittelmenge von 450 ml wiederholt, erhält man nach der Behandlung im Dünnschichtverdampfer 265.3 g klares Burley-Aromaöl mit einem Nikotingehalt von unter 0,0001 Gew. % (1 ppm). Bei einmaliger Anwendung des Verfahrens wurde der Nikotingehalt von 37.3 Gew. % auf 0.068 Gew. % um etwa das 548- fache erniedrigt. Bei zweimaliger Anwendung des Verfahrens ist der Nikotingehalt des erhaltenen Produktes kleiner als 0,0001 Gew. % in Bezug auf das Startmaterial (37.3 Gew. %) um etwa das 373000- fache geringer.A clear tobacco flavor oil (267.6 g) with a nicotine content of approx. 0.068% by weight. If the process for the product obtained with the repeated the same solution and a solvent amount of 450 ml 265.3 g of clear Burley aroma oil after treatment in a thin film evaporator with a nicotine content of less than 0.0001% by weight (1 ppm). At The nicotine content of 37.3% by weight was applied once. reduced to about 0.068% by weight by about 548 times. With two Using the process, the nicotine content of the product obtained is lower than 0.0001% by weight with respect to the starting material (37.3% by weight) by about that 373000 times less.
Als Startmaterial dient ein nicht filtriertes Burley-Tabakaromaöl mit allen Harzen und Wachsen und einem Nikotingehalt von 40.1%.A non-filtered Burley tobacco aroma oil with all resins is used as the starting material and waxing and a nicotine content of 40.1%.
Zu 750 ml Wasser werden 500 g Citronensäure-Monohydrat gegeben. Diese
Lösung wird zu 500 g des oben beschriebenen Burley-Tabakaromaöls gegeben.
Die zu emulgierenden Phasen werden in den beschriebenen Emulgier-Phasenseparator
1 (Fig 1) gegeben und mit dem Rührer 3 bei einer Temperatur
von ca. 65°C (über die Ventile 7+8 vor dem Emulgieren zugeschaltetes
Wärmebad 6) 18 Std. emulgiert. 15 Minuten vor dem Abschalten des Rührers
werden 55 g Natriumchlorid hinzugegeben. Nach Abschalten des Rührers wird
der Rührer durch den Ultraschallschwingkopf 4 ausgetauscht (Fig. 1). Durch den
Ultraschall (Betriebsfrequenz ca. 25 kHz), die Temperatur von 65°C und die
Zugabe von ca. 55 g Natriumchlorid is nach ca. 20 Minuten eine klare
Phasentrennung erzielt worden. Über den Hahn (9) kann nun die mit Nikotinsalz
beladene wäßrige Phase abgetrennt werden. Als Produkt wurden 265.6 g
Tabakaromaöl mit Harzen und Wachsen und einem Nikotingehalt von ca. 0.092
Gew.-% erhalten. Wird der Prozeß für das erhaltene Produkt mit der gleichen
Lösung und einer Lösungsmittelmenge von 450 ml wiederholt, erhält man 262.2 g
Tabakaromaöl mit Harzen und Wachsen und einem Nikotingehalt von unter ca. 10
ppm (0.001 %). Nach anschließender Filtration (gemäß DE-A-32 18 760) des
nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Aromaöls mit Harzen und
Wachsen und einem Nikotingehalt von unter 10 ppm (0.001 Gew.-%) und
Behandlung des Filtrates im Dünnschichtverdampfer erhält man 147.4 g ein von
Harzen und Wachsen befreites klares Tabakaromaöl mit einem Nikotingehalt von
unter ca. 10 ppm (0.001 Gew.-%) und einem Restwassergehalt von unter 0.04
Gew.-%500 g of citric acid monohydrate are added to 750 ml of water. This
Solution is added to 500 g of the Burley tobacco flavor oil described above.
The phases to be emulsified are in the described emulsifying phase separator
1 (Fig. 1) and with the
Vergleich zwischen dem Tabakaromaöl nach dem herkömmlichen Verfahren und dem Tabakaromaöl welches nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß den Patentansprüchen 1-11 hergestellt wurde:Comparison between the tobacco aroma oil according to the conventional method and the tobacco aroma oil which according to the method according to the invention Claims 1-11 was made:
Tabakaromaöl nach der herkömmlichen Methode
Nach drei Monaten Lagerung unter Luftzutritt bei 25°C sind deutliche Trübungen und Veränderungen in der Geruchsnote festzustellen. Auch das unter Inertgas aufbewahrte herkömmliche Tabakaromaöl bleibt aus den beschriebenen Gründen bei seiner Anwendung auf dem Tabak nicht stabil.After three months of storage in air at 25 ° C, there are clear cloudings and detect changes in the smell. That too under inert gas Conventional tobacco flavor oil remains for the reasons described not stable when used on tobacco.
Tabakaromaöl nach einmaliger Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens
gemäß den Patentansprüchen 1-11 hergestellt:
Nach zwölf Monaten Lagerung unter Luftzutritt bei 25°C ist das Öl klar geblieben und es sind keinerlei Veränderung in der Geruchs- und Rauchgeschmacksnote aufgetreten. Bei der Anwendung des nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Tabakaromaöls auf dem Tabak bleibt das Aromaöl unverändert stabil.After twelve months of storage in an air inlet at 25 ° C, the oil remained clear and there is no change in the smell and smoke taste occurred. When using the method according to the invention produced tobacco aroma oil on the tobacco, the aroma oil remains unchanged stable.
75 g lösungsmittelfreies, dunkles, sirupartiges Dichlormethanextrakt
(Primärextrakt, Nikotingehalt 19.30 %) von Virginia-Tabak (Nikotingehalt 3.21%)
werden mit 90 g Na-Aluminiumsilikat (Na-Al-Zeolith) in einem Knetapparat
intensiv vermischt (Mischungsverhältnis 1:1,2) und in den Extraktionsbehälter 2
gegeben (Fig. 2). Es wird 120 Minuten bei einem Druck von ca. 230 bar und einer
Temperatur von ca. 65 °C mit Kohlendioxid extrahiert. Der Druck auf der
Entspannungsseite beträgt ca. 50 bar und die Temperatur ca. 24 °C. Die
Durchflußmenge an Kohlendioxid beträgt ca. 6 kg/ Std. Das CO2 entstammt dem
Vorratsbehälter 8 und wird mit einer Pumpe 7 und einem Wärmetauscher auf
entsprechende Druck- und Temperaturbedingungen gebracht.75 g of solvent-free, dark, syrupy dichloromethane extract (primary extract, nicotine content 19.30%) from Virginia tobacco (nicotine content 3.21%) are mixed intensively with 90 g Na aluminum silicate (Na-Al zeolite) in a kneading machine (mixing ratio 1: 1.2 ) and placed in the extraction container 2 (Fig. 2). It is extracted with carbon dioxide at a pressure of approx. 230 bar and a temperature of approx. 65 ° C for 120 minutes. The pressure on the relaxation side is approx. 50 bar and the temperature approx. 24 ° C. The flow rate of carbon dioxide is about 6 kg / hour. The CO 2 comes from the
Vor dem Extraktionsbehälter 2 passiert das Kohlendioxid einen
Hochdruckbehälter 1 der mit 500 g Calciumchloridpulver (wasserfrei) gefüllt ist.
Nach dem Extraktionsbehälter 2 passiert das mit Aromastoffen und Nikotin
beladene Kohlendioxid den Hochdruckbehälter 3. In dem Hochdruckbehälter 3
befindet sich eine Lösung von 500 g Citronensäure-Monohydrat in 1 Liter Wasser.The carbon dioxide passes in front of the
Die von Nikotin größtenteils befreite Extraktlösung durchströmt einen weiteren
Hochdruckbehälter 4, der mit einem Gemisch aus 500 g Calciumchlorid- und 500
g Citronensäurepulver gefüllt ist und die Extraktlösung von restlichen
Wasserspuren bzw. Nikotinspuren befreit. Nach dem Hochdruckbehälter 4 wird
das Produkt im Entspannungsbehälter 5 abgeschieden. In Behälter 6 wird das
CO2 verflüssigt und über die Pumpe 7 dem Prozeß wieder zugeführt.The extract solution, which is largely freed from nicotine, flows through a further high-
Nach Beendigung der Extraktion werden im Entspannungsbehälter 24.1 g einer
pastösen Masse entnommen, das durch einfache Filtration gemäß DE 32 18 760
in 13.2 g klares, öliges Tabakaromaöl und 10.9 g eines Harz/Wachs-Niederschlages
aufgetrennt wird. Der Nikotingehalt des erhaltenen klaren
Tabakaromaöls beträgt 0.082 % Nikotin. Ein Vergleich mit dem herkömmlichen
Verfahren nach DE 32 18 760, d.h. mit einer Extraktion der gleichen Masse des
gleichen Startmaterials nach Ausbau der Filter 1, 3 und 4 führt bei gleichen
Extraktionsbedingungen zu 40.7 g eines Zweiphasengemisches. Nach der
Filtration des Zweiphasengemisches werden 26.2 g klares öliges Tabakaromaöl
mit einem Nikotingehalt von 39.3 Gew % und 15.1 g eines Harz/Wachs-Niederschlages
erhalten. Der Vergleich des neuen, klaren Tabakaromaöls mit
dem nach DE-A-32 18 760 hergestellten Tabakaromaöl zeigt, daß der
Nikotingehalt des neuen Tabakaromaöls bzgl. des nach DE-A-32 18 760
hergestellten Tabakaromaöls etwa um das 479- fache geringer ist.When the extraction is complete, 24.1 g of a
pasty mass removed by simple filtration according to DE 32 18 760
in 13.2 g of clear, oily tobacco aroma oil and 10.9 g of a resin / wax precipitate
is separated. The nicotine content of the clear obtained
Tobacco flavor oil is 0.082% nicotine. A comparison with the conventional one
Process according to DE 32 18 760, i.e. with an extraction of the same mass of
same starting material after removing
Vergleich zwischen dem Tabkaromaöl nach der herkömmlichen Methode und dem Tabakaromaöl welches nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gemäß den Patentansprüchen 13-25 hergestellt wurde:Comparison between the tabaroma oil according to the conventional method and the Tobacco aroma oil which according to the method according to the invention Claims 13-25 was produced:
Tabakaromaöl nach der herkömmlichen Methode
Nach drei Monaten Lagerung unter Luftzutritt bei 25°C sind deutliche Veränderungen in der Geruchsnote festzustellen, und das Öl wird nach 3 Monaten trüb. Auch das unter Inertgas aufbewahrte herkömmliche Tabakaromaöl bleibt aus den beschriebenen Gründen bei seiner Anwendung auf dem Tabak nicht stabil. After three months of storage in air at 25 ° C are clear Changes in the smell note and the oil is after 3 Months cloudy. Also the conventional tobacco aroma oil stored under inert gas remains on tobacco for the reasons described not stable.
Tabakaromaöl nach dem erfindungsgemäßen Verfahren Patentanspruch 13-25
hergestellt:
Nach zwölf Monaten Lagerung unter Luftzutritt bei 25°C ist das Öl klar geblieben und es sind keinerlei Veränderung in der Geruchs- und Rauchgeschmacksnote aufgetreten. Bei der Anwendung des nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Tabakaromaöls auf dem Tabak bleibt das Aromaöl unverändert stabil.After twelve months of storage in an air inlet at 25 ° C, the oil remained clear and there is no change in the smell and smoke taste occurred. When using the method according to the invention produced tobacco aroma oil on the tobacco, the aroma oil remains unchanged stable.
Claims (28)
dadurch gekennzeichnet, daß
characterized in that
wobei der Ultraschallschwingkopf in die Emulsion eintaucht, die sich in einem zylindrischen Abscheider befindet.Method according to Claim 2, characterized in that a rod-shaped ultrasonic oscillating head is used as the sound transducer, the operating frequency of which is approximately 20-100 kHz; and
the ultrasonic transducer immersed in the emulsion, which is located in a cylindrical separator.
dadurch gekennzeichnet, daß
characterized in that
dadurch gekennzeichnet, daß
characterized in that
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1996130619 DE19630619C2 (en) | 1996-07-29 | 1996-07-29 | Essentially nicotine-free tobacco flavor oil and process for its production |
DE19630619 | 1996-07-29 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
EP0822247A2 true EP0822247A2 (en) | 1998-02-04 |
EP0822247A3 EP0822247A3 (en) | 1998-11-25 |
Family
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
EP97112959A Withdrawn EP0822247A3 (en) | 1996-07-29 | 1997-07-28 | Tobacco aromatic oil substantially free of nicotine and method of preparation |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0822247A3 (en) |
DE (1) | DE19654945C2 (en) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102161935A (en) * | 2010-12-31 | 2011-08-24 | 广东中烟工业有限责任公司 | Endogenous perfume from tobacco as well as preparation method and application thereof |
CN103525553A (en) * | 2013-10-23 | 2014-01-22 | 红云红河烟草(集团)有限责任公司 | Tobacco and spice plant mixing essence and application thereof |
CN106923373A (en) * | 2016-12-30 | 2017-07-07 | 中国烟草总公司广东省公司 | A kind of mint aroma smears cigarette and preparation method thereof |
CN109280581A (en) * | 2018-09-20 | 2019-01-29 | 云南中烟工业有限责任公司 | A kind of high efficiency preparation method and purposes of pure tobacco oil |
US11766067B2 (en) | 2017-05-15 | 2023-09-26 | Nicoventures Trading Limited | Ground tobacco composition |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10051427C1 (en) * | 2000-10-17 | 2002-06-13 | Adam Mueller | Process for the production of an extract containing tetrahydrocannabinol and cannabidiol from cannabis plant material and cannabis extracts |
GB2377218A (en) | 2001-05-04 | 2003-01-08 | Gw Pharmaceuticals Ltd | Process and apparatus for extraction of active substances and enriched extracts from natural products |
AT507187B1 (en) | 2008-10-23 | 2010-03-15 | Helmut Dr Buchberger | INHALER |
AT508244B1 (en) | 2010-03-10 | 2010-12-15 | Helmut Dr Buchberger | INHALATORKOMPONENTE |
AT510837B1 (en) | 2011-07-27 | 2012-07-15 | Helmut Dr Buchberger | INHALATORKOMPONENTE |
AU2012214085B2 (en) | 2011-02-11 | 2015-07-09 | Nicoventures Trading Limited | Inhaler component |
AU2012306505B2 (en) | 2011-09-06 | 2015-09-24 | Nicoventures Trading Limited | Heating smokable material |
MY164560A (en) | 2011-09-06 | 2018-01-15 | British American Tobacco Investments Ltd | Heating Smokeable Material |
AT511344B1 (en) | 2011-10-21 | 2012-11-15 | Helmut Dr Buchberger | INHALATORKOMPONENTE |
US9326547B2 (en) | 2012-01-31 | 2016-05-03 | Altria Client Services Llc | Electronic vaping article |
GB201207039D0 (en) | 2012-04-23 | 2012-06-06 | British American Tobacco Co | Heating smokeable material |
GB2504076A (en) | 2012-07-16 | 2014-01-22 | Nicoventures Holdings Ltd | Electronic smoking device |
GB2513637A (en) | 2013-05-02 | 2014-11-05 | Nicoventures Holdings Ltd | Electronic cigarette |
GB2513639A (en) | 2013-05-02 | 2014-11-05 | Nicoventures Holdings Ltd | Electronic cigarette |
GB2513638A (en) | 2013-05-02 | 2014-11-05 | Nicoventures Holdings Ltd | Electronic cigarette |
GB201407426D0 (en) | 2014-04-28 | 2014-06-11 | Batmark Ltd | Aerosol forming component |
GB2528673B (en) | 2014-07-25 | 2020-07-01 | Nicoventures Holdings Ltd | Aerosol provision system |
GB2529201A (en) | 2014-08-13 | 2016-02-17 | Batmark Ltd | Device and method |
GB2533135B (en) | 2014-12-11 | 2020-11-11 | Nicoventures Holdings Ltd | Aerosol provision systems |
GB201511349D0 (en) | 2015-06-29 | 2015-08-12 | Nicoventures Holdings Ltd | Electronic aerosol provision systems |
US11924930B2 (en) | 2015-08-31 | 2024-03-05 | Nicoventures Trading Limited | Article for use with apparatus for heating smokable material |
US20170055584A1 (en) | 2015-08-31 | 2017-03-02 | British American Tobacco (Investments) Limited | Article for use with apparatus for heating smokable material |
EP3448186A1 (en) | 2016-04-27 | 2019-03-06 | Nicoventures Holdings Limited | Electronic aerosol provision system and vaporizer therefor |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE24114C (en) * | F. C. GLASER, Königlicher Kommissionsrath in Berlin SW., Lindenstrafse 80 | Process for improving tobacco | ||
DE957019C (en) * | 1953-08-18 | 1957-01-24 | Martin Brinkmann Kommanditgese | Method of extracting tobacco with water |
DE2142205A1 (en) * | 1971-08-23 | 1973-03-15 | Hag Ag | Nicotine removal from tobacco by extraction - preceded by temporary removal of aroma substances |
EP0081231A2 (en) * | 1981-12-07 | 1983-06-15 | Adam Dr. Müller | Process for the production of aromatic substances from a tobacco extract |
EP0280817A2 (en) * | 1986-12-29 | 1988-09-07 | Philip Morris Products Inc. | Process for the removal of basic materials from plant products |
EP0440022A2 (en) * | 1990-01-31 | 1991-08-07 | B.A.T. Cigarettenfabriken GmbH | Process for extracting alkaloids from tobacco |
EP0443761A1 (en) * | 1990-02-23 | 1991-08-28 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Tobacco processing |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2043537C3 (en) * | 1970-09-02 | 1975-08-07 | Studiengesellschaft Kohle Mbh, 4330 Muelheim | Process for the extraction of nicotine from tobacco |
DE3218760A1 (en) * | 1982-05-18 | 1983-12-01 | Adam Dr. 8630 Coburg Müller | Clear tobacco aroma oil, process for its isolation from a tobacco extract and use thereof |
DE3334736A1 (en) * | 1983-09-26 | 1985-04-04 | Kohlensäure-Werke Rud. Buse GmbH & Co, 5462 Bad Hönningen | METHOD FOR PRODUCING LOW NICOTINE TOBACCO BY HIGH PRESSURE EXTRACTION |
-
1996
- 1996-07-29 DE DE19654945A patent/DE19654945C2/en not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-07-28 EP EP97112959A patent/EP0822247A3/en not_active Withdrawn
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE24114C (en) * | F. C. GLASER, Königlicher Kommissionsrath in Berlin SW., Lindenstrafse 80 | Process for improving tobacco | ||
DE957019C (en) * | 1953-08-18 | 1957-01-24 | Martin Brinkmann Kommanditgese | Method of extracting tobacco with water |
DE2142205A1 (en) * | 1971-08-23 | 1973-03-15 | Hag Ag | Nicotine removal from tobacco by extraction - preceded by temporary removal of aroma substances |
EP0081231A2 (en) * | 1981-12-07 | 1983-06-15 | Adam Dr. Müller | Process for the production of aromatic substances from a tobacco extract |
EP0280817A2 (en) * | 1986-12-29 | 1988-09-07 | Philip Morris Products Inc. | Process for the removal of basic materials from plant products |
EP0440022A2 (en) * | 1990-01-31 | 1991-08-07 | B.A.T. Cigarettenfabriken GmbH | Process for extracting alkaloids from tobacco |
EP0443761A1 (en) * | 1990-02-23 | 1991-08-28 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Tobacco processing |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102161935A (en) * | 2010-12-31 | 2011-08-24 | 广东中烟工业有限责任公司 | Endogenous perfume from tobacco as well as preparation method and application thereof |
CN103525553A (en) * | 2013-10-23 | 2014-01-22 | 红云红河烟草(集团)有限责任公司 | Tobacco and spice plant mixing essence and application thereof |
CN106923373A (en) * | 2016-12-30 | 2017-07-07 | 中国烟草总公司广东省公司 | A kind of mint aroma smears cigarette and preparation method thereof |
US11766067B2 (en) | 2017-05-15 | 2023-09-26 | Nicoventures Trading Limited | Ground tobacco composition |
CN109280581A (en) * | 2018-09-20 | 2019-01-29 | 云南中烟工业有限责任公司 | A kind of high efficiency preparation method and purposes of pure tobacco oil |
CN109280581B (en) * | 2018-09-20 | 2021-07-30 | 云南中烟工业有限责任公司 | Efficient preparation method and application of tobacco absolute |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE19654945C2 (en) | 1998-05-20 |
EP0822247A3 (en) | 1998-11-25 |
DE19654945A1 (en) | 1998-03-12 |
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