DE2654184A1 - Verfahren zur herstellung von getraenken bitterer geschmacksrichtung - Google Patents

Verfahren zur herstellung von getraenken bitterer geschmacksrichtung

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DE2654184A1
DE2654184A1 DE19762654184 DE2654184A DE2654184A1 DE 2654184 A1 DE2654184 A1 DE 2654184A1 DE 19762654184 DE19762654184 DE 19762654184 DE 2654184 A DE2654184 A DE 2654184A DE 2654184 A1 DE2654184 A1 DE 2654184A1
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Description

p err*f;.
FRANKFURT AM MAIN 80
Unsere Nr. 20 723
Siegfried Aktiengesellschaft Zofingen / Schweiz
Verfahren zur Herstellung von Getränken bitterer Geschmacksrichtung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von bitter schmeckenden Getränken, welche als Bitterstoff Cynaropicrin enthalten.
Cynaropicrin ist ein an sich bekannter Pflanzen-Inhaltsstoff mit sehr stark bitterem Geschmack. Bitterstoffhaltige pflanzliche Drogen und ihre Inhaltsstoffe wurden lange Zeit zur Hauptsache als Antipyretica benutzt. Heute werden bitterstoffhaltige Extrakte sowie auch teilweise deren Inhaltsstoffe hauptsächlich zur Herstellung bitterer Getränke eingesetzt, welche einerseits zur Appetitanregung und zur Förderung der Verdauung, vorwiegend aber als Genußmittel konsumiert werden. Zum Bier, das bittere Hopfenextrakte enthält, sind Bittergetränke mit höherem Alkoholgehalt in der Art von Aperitifs, Likören und dgl. hinzugekommen, welche neben Aroma- und Süßstoffen Extrakte von verschiedenen Arten der Pflanzenfamilie der Compositae und der Gattung Citrus enthalten. Daneben haben auch bitter schmeckende, mehr oder
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weniger aromatisierte und gesüßte kohlensäurehaltige Tafelwässer (sogenannte Tonic Waters) eine enorme wirtschaftliche Bedeutung erlangt. Als Bitterstoffe für Getränke dieser Art dominieren Inhaltsstoffe von Citrus-Arten ("Bitter Lemon") und insbesondere Chinin. Chinin ist seit dem 17· Jahrhundert zur Bekämpfung des Malariafiebers verwendet worden und übt namentlich bei höherer Dosierung relativ komplexe pharmakodynamische Wirkungen aus. Seine Verwendung. in Genußmitteln gilt daher als nicht unbedenklich. Aus diesem Grunde bemüht sich die Getränkeindustrie, Chinin durch pharmakologisch harmlosere Bitterstoffe zu ersetzen.
Die Aufgabe, welche der vorliegenden Erfindung zugrunde lag, bestand nun darin, der Getränkeindustrie einen Bitterstoff zur Verfügung zu stellen, der dem Chinin in Bezug auf seinen Bitterwert und seine übrigen geschmacklichen Qualitäten ebenbürtig ist, ohne dessen unerwünschte physiologischen und pharmakologischen Nebenwirkungen aufzuweisen. Ein erster Schritt zur Lösung dieser Aufgabe wurde im Sinne der Erfindung realisiert durch den Nachweis, daß die genannten Bedingungen erfüllt sind bei Cynaropicrin. Cynaropicrin ist ein an sich bekannter Inhaltsstoff gewisser Arten der Gattung Cynara, namentlich der Artischocke (Cynara scolymus L.) und der Kardone (C. cardunculus L.), der aber auch in anderen Taxa der Familie der Cömpositae auftritt, und zwar offenbar vorwiegend in Blatt und Stengel, nicht aber beispielsweise in den eßbaren Blütenböden der Artischocke (vgl. Hegnauer, Chemotaxonomie der Pflanzen, Band 3, Basel/Stuttgart 1964, Seiten'475 und folgende).
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Die Verwendung von Artischocken-Extrakten zur Herstellung von Getränken ist an sich bekannt 9 und Aperitifs aus solchen Extrakten erfreuen sich sogar großer Beliebtheit. Zur Herstellung solcher Getränke itfurden aber bisher ausschließlich rohe oder mehr oder weniger gereinigte Extrakte verwendet, die demzufolge ein Gemisch verschiedener Inhaltsstoffe darstellen. Unter diesen Inhaltsstoffen hat bis dahin hauptsächlich das Cynarin (ein mit dem Cynaropicrin chemisch nicht verwandtes Zimtsäure-Derivat) ein gewißes Interesse und auch in isolierter Form Verwendung gefunden. Obschon das Cynaropicrin in der Pflanze den Gehalt an Cynarin mengenmäßig bei weitem übertrifft, ist bis jetzt nicht daran gedacht wordens diesen Stoff in isolierter, reiner Form industriell zu verwenden, weil die Fachwelt diesbezügliche Versuche wegen der starken Neigung des Cynaropicrins zu · spontaner Polymerisation und wegen des daraus resultierenden Mangels an chemischer Stabilität für nicht lohnend hielt. Wenn Cynaropicrin in industriell
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hergestellten Artischockenextrakten und den unter Verwendung solcher Extrakte erhaltenen Getränken in geringen Mengen als Begleitstoff de3 Cynarins nachgewiesen werden kann, handelt es sich nur um den mehr oder weniger zufällig unzersetzt gebliebenen Rest des in der Pflanze vorhanden gewesenen Anteils. ·
Ein weiterer, sehr wesentlicher Aspekt de'r vorliegenden Erfindung besteht nun darin, dass erstmals die Bedingungen ermittelt werden konnten, unter welchen sich die Autopolymerisation des Cynaropicrins vermeiden lässt. Ueberraschenderweise hat es sich nämlich gezeigt, dass der vermutlich unter Oeffnung des Lactonringes erfolgende Polymerisationsvorgang nicht eintritt, wenn in allen Stufen der Extraktion, der Reinigung, Lagerung, Verarbeitung und Verwendung sorgfältig darauf geachtet wird, dass.das Cynaropicrin niemals mit Wasser in Kontakt kommt, welches einen pH-Wert von mehr als 7 aufweist. Dies bedeutet, dass die chemische Beständigkeit der Substanz auf sehr einfache Weise praktisch vollständig gewährleistet werden kann, wenn man wässrige Cynaropicrin-lösungen stets im massig sauren Bereich, d.h. bei pH-Werten zwischen etwa 7 und 2 und vorzugsweise zwischen 2,5 und 5,7 hält.
Ein zusätzliches, wichtiges Merkmal der Erfindung besteht demzufolge darin, dass Cynaropicrin erstmals in reiner, stabiler Form für die industrielle Verwendung, insbesondere für die Getränke-Herstellung, verfügbar gemacht wird. Die Verwendung von chemisch reinem Cynaropicrin weist im Vergleich mit der Verwendung von Extrakten naturgemäss zahlreiche Vorteile auf. Diese bestehen namentlich in der exakten Dosierbarkeit. Auch kann dadurch der Bitterstoff-Gehalt im Produkt (d.h. im fertigen Getränk oder in einem zur Getränke-Herstellung bestimmten Konzentrat) viel leichter überwacht und garantiert werden als bei Vervendung von Extrakten, die aus einem Gemisch verschiedener Naturstoffe bestehen. Zudem haben Extrakte stets eine mehr
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oder weniger ausgeprägte rotbraune Farbe, wogegen reines Cynaropicrin völlig farblose Lösungen ergibt. Diesem Umstand kommt grosse Bedeutung zu für die Herstellung von bitter schmeckenden, kohlensäurehaltigen Tafelwässern, welche anstelle von Chinin den Bitterstoff Cynaropicrin enthalten.
Cynaropicrin, systematisch als Acrylsäure-2-(hydroxymethyl)-dodecahydro-8-hydroxy-3,6,9-tris-(methylen)-2-oxoazuleno/"4,5-b/-furan-4-yl-ester zu bezeichnen, kann auf bekannte Weise durch Extraktion aus den vorstehend genannten Pflanzen gewonnen werden, vgl. Coll. Czech. Chem. Comm. 25, 507 (1960) und 25, 2777 (1960); Phytochemistry 12_, 221 (1973) : Planta Medica 25_, 149 (1974) und 25, 174 (1974).
Cynaropicrin ist ein hellgelbes amorphes, stark hygroskopisches Pulver. Es ist in Alkohol sehr leichtlöslich; in Wasser wurde bei 20°C eine Löslichkeit von 1,75 g/Liter ermittelt, was für Getränke im Hinblick auf den genannten Bitterwert mehr als* ausreichend ist. In kohlensäurehaltigem Wasser sowie auch in demineralisiertem Wasser mit pH 5,65 erwies es sich bei Raumtemperatur als praktisch unbeschränkt haltbar. In kochendem demineralisiertem Wasser tritt erst nach 3 Stunden eine chemische Veränderung ein.
Im Vergleich mit Chinin zeigt das Cynaropicrin einen doppelt so hohen Bitterwert auf, nämlich 1 : 4001OOO (bestimmt nach Pharmacopoea Helvetica VI, Suppl. 1-1973, Seite 183 a) .
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Bei der pharmakologischen Prüfung des Cynaropicrins an Versuchs-, tieren waren Einflüsse auf das Zentralnervensystem und auf die Funktion- des Gastrointestinaltraktes auch bei sehr hohen Dosen nicht feststellbar, ebensowenig signifikante periphere Wirkungen. Ferner Hessen die Versuchsresultate erkennen,, dass Unverträglichkeiten, wie sie für das Chinin Ejekannt sind (" Chininismus'1)-, bei Cynaropicrin nicht zu erwarten sind» Die akute Toxizität (LD 50 per os in PropylengXycol-Lösung ca„.375 mg/kg Maus und ca. 495 mg/kg Hatte) ist, wenn man von den Durchschnittswerten verschiedener Versuchsmodelle ausgehtj um einen Faktor von etwa 1,6 höher als beim Chinin. Da jedoch bei der Getränke-Herstellung wegen des höheren Bitterwertes von Cynaropicrin im Vergleich zu Chinin nur die halbe Menge Cynaropicrin erforderlich ist, wird der Unterschied in der Toxizität mehr als kompensiert. Zudem liegt der Cynaropierin-Gehalt in einem fertig zubereiteten Getränk in der Grössenordnung von weniger als 100 mg/Liter, sodass die vom Menschen aufgenommene Tagesdosis den Wert von 1 mg/kg Körpergewicht kaum überschreiten wird,, Die aufgenommene Cynaropicrin-Menge ist somit sehr weit von den toxisch wirkenden Mengen entfernt.
Mit dem vorliegenden Patent wird nun Schutz beansprucht für ein Verfahren zur Herstellung von Getränken bitterer Geschmacksrichtung, bei welchem der alkoholischen oder alkoholfreien Basisflüssigkeit, gegebenenfalls neben üblichen Süss-, Aroma- und Farbstoffen und physiologisch unbedenklichen Säuren, Cynaropicrin in fester Form oder als konzentrierte Lösung zugegeben wird unter Einhaltung eines pH-Wertes von weniger als 7.
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Für die Herstellung von Getränken, welcnen zur Erzeugung des bitteren Geschmackes die bekannten Extrakte aus Pflanzenteilen von Cynara- und andern Compositen-Arten zugegeben werden, die in einem Gemisch von Pflaiizeninhaltsstoffen auch Cynaropicrin enthalten, wird selbstverständlich kein.Schutz beansprucht.
Die Menge des zuzugebenden Cynaropicrins hängt dabei von der Art des Getränkes und insbesondere davon ab, ob das Getränk vorwiegend unverdünnt oder nach Verdünnung mit Wasser konsumiert wird. Bei mineralwasserartigen Getränken vom Typ eines Tonic Water wird der Gehalt an Cynaropicrin zwischen 10 und 50 mg/ Liter und vorzugsweise zwischen 20 und 50 mg/Liter liegen. Ein alkoholisches Getränk vom Typ eines Aperitif, das in der Regel vor dem Genuss etwa im Verhältnis von 1 : 1 bis 1 : 10 mit Wasser verdünnt wird, soll dagegen vorzugsweise zwischen 50 und 500 mg Cynaropicrin im Liter enthalten. In Gegenwart anderer Bitterstoffe kann das Cynaropicrin aber auch in so niedrigen Konzentrationen wie beispielsweise 2,5 mg/Liter vorliegen.
Auch der zu wählende pH-Wert wird durch die Art des Getränkes und dux-ch dessen zusätzliche Ingredienzien (insbesondere den durch die geschmacklichen Ansprüche des Konsumenten bedingten Säurezusatz) bestimmt. Der pH-Wert soll also in demjenigen Bereich liegen, welcher für den jeweiligen Getränke-Typ charakteristisch ist. Die Grenzen des in Betracht kommenden pH-Bereiches sind demzufolge gegeben durch den üblichen pH-Wert des Bieres (pH 4-5) und denjenigen des Zitronensaftes (pH 2,0 - 2,4). Bevorzugt wird in der Regel ein pH zwischen 2', 5 und 4.
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Vom gewünschten Getränke-Typ hängt auch die praktische"Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens ab. Die Durchführung des Verfahrens erfolgt in jedem Falle in der dem Fachmann geläufigen Art und Weise.
Für die Herstellung eines Getränkes in der Art einer Limonade wird man demgemäss zum Beispiel einerseits eine 60 /&ige wässrige Zuckerlösung ansetzen und anderseits einen Grundstoff, der zusammengesetzt wird aus "folgenden Ingredienzien:
1,2 kg handelsübliche Orangenessenz (l /o)
1,0 kg wässrige Citronensäurelösung (50 ^)
1.0 kg' wässrige Milchsäurelösung (50 ^)
0,5 kg _ wässrige Weinsäurelösung (50 ^)
0,2 kg alkoholische Cynaropicrinlösung (20 %)
1.1 kg Wasser
Ein solcher Grundstoff kann ferner auch geeignete Farbstoffe, zusätzliche Essenzen und Aromastoffe, Bitterstoffe und dgl. enthalten. 5 kg des Grundstoffes werden mit 95 kg Zuckerlösung (60 fo) zu einem Sirup vermischt. Der Sirup wird dann in der Flasche mit der zehnfachen Menge von mit Kohlensäure gesättigtem Wasser verdünnt.
Dieses Vorgehen kann auch variiert werden, indem man beispielsweise einerseits eine Lösung von 50 kg Zucker und 2,1 kg Citronensäure-monohydrat. in 60 Liter Wasser herstellt und anderseits 20 g Cynaropicrin in 0,1 Liter einer alkoholischen Citronenöl-Lösung (l fo) auflöst. Die beiden Lösungen werden anschliessend vereinigt, mit Wasser auf ein Gesamtvolum von 100 Liter ergänzt und filtriert. Vom so' erhaltenen Konzentrat werden in den Flaschen je 200 ml mit COp-haltigem Wasser auf 1 Liter aufgefüllt. Falls das Konzentrat bzw. der Sirup nicht sofort zur Herstellung des fertigen Getränkes verwendet werden soll, ist Pasteurisierung erforderlich, z.B. durch Erhitzen in geschlossenem Gefäss auf 8O0C während 10 Minuten.
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Für die Herstellung von Aperitif-Getränken, Bitter-Branntweinen, Bitter-Likören, verrauth-artigen Getränken und dgl. wird das Cynaropicrin auf grundsätzlich analoge Weise (sei es in fester Form, als Lösung oder Konzentrat) zusammen mit den andern Zusatzstoffen wie Aromen, Essenzen, Süssstoffen, Farbstoffen der verwendeten Basisflüssigkeit beigefügt. Falle Cynaropicrin bei der Bierfabrikation den zur Bitterung benützten Hopfenextrakt teilweise oder ganz ersetzen soll, wird es vorzugsweise in Form einer alkoholischen Lösung der gewünschten Konzentration nach Abschluss des Gärungsprozesses zugesetzt.
Es sei nochmals hervorgehoben, dass Cynaropicrin bei der Getränke-Herstellung in Kombination mit üblichen und durch die Lebensmittelgesetze zugelassenen Zusatzstoffen verwendet werden kann, also beispielsweise Süss-, Aroma- und Farbstoffen, Essenzen, Extrakten, Verdickungsmittel^ auch mit zusätzlichen Bitterstoffen, ferner physiologisch annehmbaren Säuren (z.B. Citronen-, Milch-, Wein-, Aepfel- oder Phosphorsäure), Vitaminen (z.B. Ascorbinsäure), Stimulantien (z.B. Coffein oder Cola-Extrakten) und dgl.
Die Erfindung soll auch die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltenen' Getränke und die zu deren Herstellung benützten, Cynaropicrin enthaltenden Konzentrate (Grundstoffe und Sirupe) umfassen, welche Cynaropicrin in Mengen bis zu 100 g/Liter und mehr aufweisen.
Die Verwertung der Erfindung kann jedoch durch gesetzliche Bestimmungen wie beispielsweise Lebensmittelgesetze beschränkt sein.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    rl„ Verfahren zur Herstellung von Getränken bitterer Geschmacksrichtung, bei welchem einer alkoholischen oder alkoholfreien Basisflüssigkeit., gegebenenfalls neben üblichen Süß-, Aroma- und Farbstoffen, physiologisch unbedenklichen Säuren und sonstigen Zusatzstoffen, ein Bitterstoff zugesetzt wird, dadurch gekennzeichnet, daß als Bitterstoff Cynaropicrin in fester Form oder als konzentrierte Lösung unter Einhaltung eines pH-Wertes von weniger als 7 zugegeben wird.
    2» Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein pH-Wert von 2 bis 5, vorzugsweise 2,5 bis 4, eingehalten und Cynaropicrin in solcher Menge zugegeben wird, daß es im fertigen Getränk in einer Konzentration von 2,5 bis 500 mg/Liter, vorzugsweise von 10 bis 500 mg/Liter, vorliegt,
    3". Alkoholfreies Bittergetränk,erhalten nach dem Verfahren von Anspruch 1, das neben kohlensäurehaltigem Wasser, physiologisch unbedenklichen Säuren, Süß- und Aromastoffen und gegebenenfalls weiteren üblichen Zusatzstoffen Cynaropicrin in einer Konzentration von 20 bis 50 mg/Liter enthält und einen pH-Wert von 2,5 bis 4 aufweist.
    4. Alkoholisches Bittergetränk, erhalten nach dem Verfahren von Anspruch 1, das neben üblichen Zusatzstoffen Cynaropicrin in einer Konzentration von 50 bis 500 mg/Liter bei einem pH-Wert von 3 bis 5 enthält.
    5. Mittel zur Durchführung des Verfahrens nach Anspruch 1,
    . bestehend aus einem Cynaropicrin enthaltenden Konzentrat.
    Für: Siegfried Aktiengesellschaft Zofingen //Schweiz.
    '.H. J. Wolff Rechtsanwalt
    7.09-824/0934
    . ORfGlNAL INSPECTEC
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