DE19939350A1 - Xanthohumol containing hop extract, useful as additive for beer and non-alcoholic drinks and for treatment of cancers - Google Patents

Xanthohumol containing hop extract, useful as additive for beer and non-alcoholic drinks and for treatment of cancers

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Abstract

A hop extract with a high xanthohumol content, is new. An Independent claim is also included for the preparation of the novel hop extract.

Description

Die Erfindung betrifft einen Hopfenextrakt und ein Verfahren zu dessen Herstellung.The invention relates to a hop extract and a method for the same Manufacturing.

Zum Hintergrund der Erfindung ist festzuhalten, daß Hopfen ein unent­ behrlicher Rohstoff bei der Bierherstellung ist. Als Klärmittel bewirkt er eine Fällung der Eiweißstoffe in der Würze. Als Geschmacksstoff erhält das Bier seinen charakteristischen Bittergeschmack und ein spezifisches, angenehmes Aroma. Antibiotisch wirksame Substanzen aus dem Hopfen tragen zur Haltbarkeit des Bieres bei, durch seine Bitterstoffe wird die Schaumbildung unterstützt. Schließlich findet Hopfen in Form von Extrak­ ten auch bei der Herstellung von alkoholfreien Erfrischungsgetränken Ver­ wendung.In the background of the invention, it should be noted that hops are an essential ingredient is an honest raw material in beer production. It works as a clarifier a precipitation of the protein substances in the wort. Received as a flavor the beer has its characteristic bitter taste and a specific, pleasant aroma. Antibiotic substances from hops contribute to the shelf life of the beer Foaming supported. Finally, hops are found in the form of extracts also in the production of non-alcoholic soft drinks Ver turn.

Zur Verarbeitung von Hopfen ist festzuhalten, daß frisch geernteter Hopfen normalerweise getrocknet wird. Neben Doldenhopfen, der auch bei sach­ gemäßer Lagerung Qualitätsverluste erleidet, werden teilweise weiterverar­ beitete Produkte eingesetzt. So erhält man durch Vermahlen von Dolden­ hopfen Hopfenpulver, bei dem die aromawirksamen Inhaltsstoffe besser extrahierbar sind. Hopfenextrakte für die Brauwirtschaft werden in der Re­ gel durch Extraktionen mit überkritischem CO2 hergestellt.When processing hops, it should be noted that freshly harvested hops are normally dried. In addition to cone hops, which also lose quality when properly stored, processed products are sometimes used. Hops powder is obtained by grinding cones with hop, in which the aroma-active ingredients are easier to extract. Hop extracts for the brewing industry are usually produced by extractions with supercritical CO 2 .

Die Inhaltsstoffe des Hopfens sind sehr verschiedenartig. So enthalten Hop­ fenzapfen 15% bis 30% Harz, dessen wichtigste Komponenten die Bitter­ stoffe Humulon und Lupulon sind. Ferner sind ätherisches Öl mit 0,3% bis 1,5% und mehr als 250 Aromastoffe isoliert worden. Hopfenzapfen ent­ halten 2-6% Gerbstoffe und Flavonoide, zu denen das für die vorliegende Erfindung relevante Xanthohumol zählt. Die Basisbestandteile des Hopfens sind ca. 20% Rohprotein, 15% Rohfaser und 8% mineralische Bestand­ teile.The ingredients of the hops are very different. So contain hop 15% to 30% resin, the most important components of which are bitter substances are humulon and lupulon. Furthermore, essential oil with 0.3% to 1.5% and more than 250 flavorings have been isolated. Hop cones ent hold 2-6% tannins and flavonoids, among which the present  Invention relevant xanthohumol counts. The basic components of hops are about 20% crude protein, 15% crude fiber and 8% mineral stock parts.

Xanthohumol ist ein gelber Farbstoff der Chalkon-Reihe und kommt in Pflanzen relativ selten vor. In Hopfen werden je nach Sorte und Anbauge­ biet Gehalte von bis zu 1% erreicht. Im Gegensatz zu allen anderen in Hopfen vorgefundenen Flavonoiden und Polyphenolen ist Xanthohumol in heißem Wasser schlecht löslich. Auch bei der in industriellem Maßstab betriebenen CO2-Extraktion ist es nur in Spuren löslich. In hochprozenti­ gem Ethanol ist Xanthohumol löslich und daher auch in Ethanol-Extrakten nachweisbar.Xanthohumol is a yellow dye from the Chalcon series and is relatively rare in plants. Depending on the variety and cultivation range, contents of up to 1% are achieved in hops. In contrast to all other flavonoids and polyphenols found in hops, xanthohumol is poorly soluble in hot water. Even in the case of industrial-scale CO 2 extraction, it is only soluble in traces. Xanthohumol is soluble in high percent ethanol and can therefore also be detected in ethanol extracts.

Vermehrtes Interesse hat der Inhaltsstoff Xanthohumol in jüngster Zeit da­ durch gefunden, daß gemäß wissenschaftlicher Studien eine antikanzeroge­ ne Wirkung von Xanthohumol möglich ist. Das Problem, das sich in die­ sem Zusammenhang jedoch stellt, ist die Tatsache, daß das krebshemmende Potential des Stoffes Xanthohumol erst ab Konzentrationen zum Tragen kommt, wie sie in Produkten mit Hopfen, wie z. B. Bier, bei weitem nicht erreicht werden.The ingredient xanthohumol has recently been of increasing interest by found that, according to scientific studies, an anticancer effect of xanthohumol is possible. The problem that is in the However, this connection is the fact that the cancer-inhibiting Potential of the substance xanthohumol only to be borne from concentrations comes as it is in products with hops, such as. B. beer, far from it can be achieved.

Davon ausgehend liegt der Erfindung die Aufgabe zugrunde, ein gut zu verarbeitendes Hopfen-Produkt mit einem möglichst hohen Gehalt an Xanthohumol sowie ein Verfahren zur Herstellung eines solchen Hopfen- Produktes anzugeben. Diese Aufgabe wird durch die im Kennzeichnungs­ teil des Anspruches 1 bzw. 6 angegebenen Merkmale gelöst.Proceeding from this, the invention is based on the object of a good processing hop product with the highest possible content of Xanthohumol and a method for producing such a hop Product. This task is carried out by the in the labeling Part of claim 1 and 6 specified features solved.

Demnach wird ein Hopfenprodukt als Ausgangsstoff, wie z. B. Hopfendol­ den, -zapfen, -drüsen oder bereits durch überkritisches Kohlendioxid vor­ extrahierter Hopfen, mittels eines organischen Lösungsmittels oder alkali­ siertem Wasser extrahiert, so daß der Extrakt einen erheblichen und gegen­ über den bisherigen Hopfenextrakten vielfachen Anteil an Xanthohumol enthält.Accordingly, a hop product as a starting material, such as. B. Hop endol the, cones, glands or already through supercritical carbon dioxide  extracted hops, using an organic solvent or alkali extracted water, so that the extract has a substantial and against multiple share of xanthohumol over the previous hop extracts contains.

Überraschenderweise wurde bei der Entwicklung der Erfindung gemäß Anspruch 1 bzw. 7 festgestellt, daß sich aus Hopfenprodukten mit Hilfe bei­ spielsweise einer Alkohol-/Wasser-Mischung als organisches Lösungsmit­ tel oder mit Hilfe von alkalisiertem Wasser das Xanthohumol aus einem Hopfenprodukt nahezu vollständig im Extrakt anreichern läßt. Ohne weite­ re Anreicherungsmaßnahmen läßt sich damit ein Hopfenextrakt mit einem Xanthohumol-Anteil von 2% bis 20%, vorzugsweise 5% bis 15%, bezo­ gen auf die Gesamtmenge der Extraktionstrockensubstanz herstellen. Der Gehalt kann durch weitere Anreicherungsschritte erhöht werden. Für eine gute Weiterverarbeitbarkeit unter vielschichtigen Aspekten, wie der Ver­ packbarkeit, Lagerbarkeit und Zumischbarkeit zu anderen Substanzen weist der Extrakt vorzugsweise eine pastöse Konsistenz auf, die z. B. durch eine Vakuumkonzentration erzielt wird. Damit kann der Hopfenextrakt auch als Zwischenprodukt für die Herstellung eines pulver- oder granulatförmigen Hopfenextrakt-Produktes verwendet werden, indem der pastöse Extrakt mit einem Stärke-basierten Trägerstoff, wie insbesondere Maltodextrin in Lö­ sung vermischt und die Mischung zu einem Pulver sprühgetrocknet wird.Surprisingly, it was found in the development of the invention according to claims 1 and 7, respectively, that hop products can be obtained from for example an alcohol / water mixture as an organic solvent tel or with the help of alkalized water the xanthohumol from a Allows hop product to be almost completely enriched in the extract. Without far re enrichment measures a hop extract with a Xanthohumol content of 2% to 20%, preferably 5% to 15%, bezo on the total amount of dry extraction substance. The The content can be increased by further enrichment steps. For one good processability under a variety of aspects, such as the Ver packability, storability and admixture points to other substances the extract preferably has a pasty consistency, e.g. B. by a Vacuum concentration is achieved. The hop extract can also be used as Intermediate product for the production of a powder or granular Hop extract product can be used by adding the pasty extract a starch-based carrier, such as in particular maltodextrin in Lö solution and the mixture is spray dried to a powder.

Als besonders vorteilhaft hat sich zur Herstellung eines Xanthohumol­ haltigen Hopfenextraktes der Einsatz eines zweistufigen Extraktionsverfah­ rens mit einer wässerigen Vorextraktion und einer anschließenden Extrak­ tion des dabei zurückbleibenden Hopfen-Treberproduktes durch ein organi­ sches Lösungsmittel in wässriger Lösung oder durch alkalisiertes Wasser herausgestellt. Grund hierfür sind die verschiedenen Löslichkeiten der Hopfen-Bestandteile in verschiedenen Lösungsmitteln. Würde beispiels­ weise reiner Alkohol für die Xanthohumol-Extraktion eingesetzt werden, wird auch eine Reihe von lipophilen - also harzigen - Begleitsubstanzen extrahiert, die eine Weiterverarbeitung des Extraktes extrem erschweren. Wird mit einer Alkohol-Wasser-Mischung gearbeitet, löst sich dagegen eine Vielzahl von hydrophilen Substanzen, wodurch der Gehalt an Xantho­ humol im Extrakt an sich verringert wird. Im Hinblick auf die erfindungs­ gemäße Aufgabe, nämlich ein gut zu verarbeitendes Endprodukt mit einem möglichst hohen Xanthohumol-Gehalt zu erhalten, wurde der Schritt einer wässrigen Vorextraktion eingeführt, durch den hydrophile Begleitsubstan­ zen, wie Mineralsalze, wasserlösliche Polyphenole oder Zucker aus dem Hopfenprodukt entfernt werden. Der auf diese Weise wässrig extrahierte Hopfentreber wird dann einer Nachextraktion mit einer Wasser/Ethanol- Lösung unterzogen. Hierbei geht zwar das Xanthohumol praktisch voll­ ständig in Lösung, wogegen jedoch lipophile Substanzen, wie Xantho­ phylle oder Chlorophylle, im Hopfentreber verbleiben und damit im Hop­ fenextrakt-Produkt mit Xanthohumol-Anteil nicht nachteilig auftreten. Durch die Vorextraktion werden also störende Begleitsubstanzen entfernt und durch die Nachextraktion mit Alkohol/Wasser-Lösung gezielt das ge­ wünschte Xanthohumol aus dem Treber extrahiert. Insoweit stellt dieses Verfahren einen optimalen Kompromiß im Sinne der erfindungsgemäßen Aufgabe dar.Has proven to be particularly advantageous for the production of a xanthohumol containing hop extract, the use of a two-stage extraction process rens with an aqueous pre-extraction and a subsequent extraction tion of the remaining hops-spent product by an organi solvent in aqueous solution or by alkalized water  exposed. The reason for this are the different solubilities of the Hops ingredients in different solvents. Would for example pure alcohol can be used for xanthohumol extraction, will also be a series of lipophilic - i.e. resinous - accompanying substances extracted, which make processing of the extract extremely difficult. If you work with an alcohol-water mixture, however, dissolves a variety of hydrophilic substances, causing the content of xantho humol in the extract itself is reduced. With regard to the fiction appropriate task, namely a finished product with a good to process To get the highest possible xanthohumol content, the step became a aqueous pre-extraction introduced by the hydrophilic accompanying substance zen, such as mineral salts, water-soluble polyphenols or sugar from the Hop product to be removed. The water extracted in this way Hop spent grains are then subjected to post-extraction with a water / ethanol Solution subjected. Here the xanthohumol is practically full constantly in solution, but lipophilic substances like Xantho phyll or chlorophyll, remain in the hop hop and thus in the hop fen extract product with xanthohumol content does not occur disadvantageously. Pre-extraction removes unwanted accompanying substances and by post-extraction with alcohol / water solution the ge wanted xanthohumol extracted from the spent grain. As far as this is concerned Process an optimal compromise in the sense of the invention Task.

Weitere Merkmale, Einzelheiten und Vorteile der Erfindung ergeben sich aus dem folgenden: Further features, details and advantages of the invention emerge from the following:  

AusführungsbeispielEmbodiment

100 kg getrockneter Hopfen werden mit 2000 l entmineralisiertem Wasser bei 95°C für eine Stunde extrahiert. Der Dünnextrakt aus diesem Vorex­ traktionsschritt wird abgelassen, wobei die darin enthaltenen phenolischen Verbindungen an Adsorberharze gebunden oder mittels Flüssig-flüssig- Extraktion mit organischen Lösungsmitteln zurückgewonnen werden.100 kg of dried hops are mixed with 2000 l of demineralized water extracted at 95 ° C for one hour. The thin extract from this Vorex traction step is drained, the phenolic contained therein Connections bound to adsorber resins or by means of liquid-liquid Extraction can be recovered with organic solvents.

Der auf diese Weise wässrig vorextrahierte Hopfenheber wird mit 2000 l wässriger Ethanol-Lösung (Ethanol-Anteil 50 Gew.-%) bei 50°C für eine Stunde nachextrahiert. Der daraus erhaltene Ethanol-Extrakt wird abge­ trennt und schonend in einem Vakuumprozeß bei maximal 70°C aufkon­ zentriert. Dies wird so lange durchgeführt, bis ein Pastösextrakt mit einem Trockensubstanz-Anteil von 50% bis 70% erhalten wird. Bezogen auf den Trockensubstanz-Anteil enthält dieser Pastösextrakt auf Wasserbasis (der Ethanol-Anteil entweicht bei der Vakuum-Aufkonzentration) einen Xan­ thohumol-Gehalt von 5% bis 10%. Die verbleibende Trockensubstanz besteht aus den alkoholisch und wasserlöslichen Extraktprodukten der Hop­ fen-Ausgangsstoffe.The hop extractor, which is water-extracted in this way, is filled with 2000 l aqueous ethanol solution (ethanol content 50% by weight) at 50 ° C for one Hour extracted. The ethanol extract obtained is removed separates and gently in a vacuum process at a maximum of 70 ° C centered. This is carried out until a paste extract with a Dry matter content of 50% to 70% is obtained. Based on the This paste-like extract contains water-based dry matter (the The ethanol portion escapes a Xan when the vacuum is concentrated thohumol content from 5% to 10%. The remaining dry matter consists of the alcoholic and water-soluble extract products of the hop fen starting materials.

Der so gewonnene Pastösextrakt wird mit einer Lösung von Maltodextrin - einer hydrolisierten Stärke - als Trägermaterial gemischt und sprühgetrock­ net. Damit ergibt sich ein Pulver oder - falls dieses nachverpreßt wird - ein Granulat eines Xanthohumolhaltigen Hopfenextraktes, das Bier, aber auch fruchtsafthaltigen Erfrischungsgetränken und teeähnlichen Erzeugnissen bzw. Eistees zugesetzt werden kann. Wegen der geringen Wasserlöslichkeit des Xanthohumols eignen sich hierfür traditionell trübe Biersorten, wie Hefeweißbier, oder antialkoholische Getränke, die z. B. durch Zusatz von naturtrüben Säften oder Pulpe in trübem Zustand in den Handel gelangen.The pasty extract obtained in this way is mixed with a solution of maltodextrin - a hydrolyzed starch - mixed as a carrier material and spray dry net. This results in a powder or - if this is re-compressed - a Granules of a xanthohumol-containing hop extract, the beer, but also fruit-based soft drinks and tea-like products or iced teas can be added. Because of the low water solubility of xanthohumol traditionally cloudy beers such as  Hefeweißbier, or non-alcoholic beverages, the z. B. by adding Naturally cloudy juices or pulp in the cloudy state are sold.

Zu den organischen Lösungsmitteln für die Nachextraktion bleibt zu ergän­ zen, daß neben Ethanol hierfür auch Methanol oder Ester (z. B. Ethylace­ tat) oder Ketone (wie z. B. Aceton) geeignet sind. Das Alkohol : Wasser- Gewichtsverhältnis bei Verwendung einer Alkohol/Wasser-Lösung liegt dabei zwischen 30 : 70 und 80 : 20.It remains to be added to the organic solvents for post-extraction zen that in addition to ethanol, methanol or ester (e.g. Ethylace tat) or ketones (such as acetone) are suitable. Alcohol: water Weight ratio when using an alcohol / water solution between 30: 70 and 80: 20.

Weitere Parameter sind der Trägerstoff-Anteil bei der pulver- bzw. granu­ latförmigen Hopfenextrakt-Version, der maximal 60% bezogen auf die Gesamtmenge an Extraktionstrockensubstanz und Trägerstoff behagen soll. Das bei der Nachextraktion ebenfalls einsetzbare alkalisierte Wasser wird durch Vermischung von Wasser mit Natrium- oder Kaliumlauge in einer Konzentration von 0,05% bis 10% bezogen auf die Gesamt-Lösungs­ mittelmenge hergestellt. Zur Alkalisierung können auch in Wasser alkalisch reagierende Natrium- oder Kaliumsalze verwendet werden.Other parameters are the proportion of carrier in the powder or granule Lat-shaped hop extract version, which is based on a maximum of 60% Total amount of dry extraction substance and carrier should be comfortable. The alkalized water that can also be used in the post-extraction becomes by mixing water with sodium or potassium lye in one Concentration from 0.05% to 10% based on the total solution medium volume produced. For alkalization can also be alkaline in water reacting sodium or potassium salts can be used.

Claims (11)

1. Hopfenextrakt, gekennzeichnet durch einen durch Extraktion mittels organischer Lösungsmittel oder alkalisiertem Wasser aus einem Hop­ fenprodukt gewonnenen Anteil an Xanthohumol.1. Hop extract, characterized by a portion of xanthohumol obtained by extraction by means of organic solvents or alkalized water from a hop product. 2. Hopfenextrakt nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Xanthohumol-Anteil 2 bis 20% bezogen auf die Gesamtmenge der Extraktionstrockensubstanz beträgt.2. Hop extract according to claim 1, characterized in that the Xanthohumol content 2 to 20% based on the total amount of Extraction dry matter is. 3. Hopfenextrakt nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Extrakt eine pastöse Konsistenz aufweist.3. Hop extract according to claim 1 or 2, characterized in that the extract has a pasty consistency. 4. Hopfenextrakt nach Anspruch 1 oder 2, gekennzeichnet durch einen Anteil eines Stärke-basieren Trägerstoffs für das Xanthohumol, insbe­ sondere durch einen Maltodextrin-Anteil.4. hop extract according to claim 1 or 2, characterized by a Share of a starch-based carrier for the xanthohumol, esp especially through a maltodextrin content. 5. Hopfenextrakt nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Trägerstoff-Anteil maximal 60% bezogen auf die Gesamtmenge an Extraktionstrockensubstanz und Trägerstoff beträgt.5. Hop extract according to claim 4, characterized in that the Carrier content maximum 60% based on the total amount Extraction dry matter and carrier is. 6. Verfahren zur Herstellung eines Hopfenextraktes nach einem der An­ sprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß ein Hopfenprodukt mittels eines organischen Lösungsmittels oder alkalischen Wassers derart extrahiert wird, daß sein Xanthohumol-Anteil in den Hop­ fenextrakt übergeführt wird. 6. Process for producing a hop extract according to one of the An Proverbs 1 to 5, characterized in that a hop product using an organic solvent or alkaline water is extracted so that its xanthohumol portion in the hop fen extract is transferred.   7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß ein Hop­ fenprodukt einer wässrigen Vorextraktion und anschließend das zu­ rückbleibende Hopfen-Treberprodukt der Extraktion durch ein organi­ sches Lösungsmittel oder alkalisches Wasser zur Xanthohumol- Nachextraktion unterzogen werden.7. The method according to claim 6, characterized in that a hop product of an aqueous pre-extraction and then the residual hops-spent product from the extraction by an organi solvent or alkaline water for xanthohumol Be subjected to post-extraction. 8. Verfahren nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß als organisches Lösungsmittel eine Alkohol/Wasser-Lösung, insbesondere Ethanol/Wasser-Lösung verwendet wird.8. The method according to claim 6 or 7, characterized in that as organic solvent an alcohol / water solution, in particular Ethanol / water solution is used. 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Alko­ hol : Wasser-Gewichtsverhältnis der Alkohol/Wasser-Lösung zwischen 30 : 70 und 80 : 20 liegt.9. The method according to claim 8, characterized in that the alcohol fetch: water / weight ratio of the alcohol / water solution between 30: 70 and 80: 20 lies. 10. Verfahren nach einem der Ansprüche 6 bis 9, dadurch gekennzeich­ net, daß der Xanthohumol-haltige Hopfenextrakt vorzugsweise durch Vakuumkonzentration zu einem Pastösextrakt weiterverarbeitet wird.10. The method according to any one of claims 6 to 9, characterized in net that the xanthohumol-containing hop extract preferably through Vacuum concentration is processed into a paste extract. 11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß der Pa­ stösextrakt mit einem Stärke-basierten Trägerstoff, insbesondere Mal­ todextrin in Lösung vermischt und die Mischung zu einem Pulver sprühgetrocknet wird.11. The method according to claim 10, characterized in that the Pa extract with a starch-based carrier, especially mal todextrin mixed in solution and the mixture into a powder is spray dried.
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